Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи

Пропаналь

хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії

Пропаналь
Remove ads

Пропаналь (пропіоновий альдегід) — це альдегід пропанової кислоти з хімічною формулою .

Коротка інформація Пропаналь, Ідентифікатори ...
Remove ads

Фізичні властивості

За звичайних умов пропаналь є безбарвною рідиною з різким запахом, що замерзає при -81°С та кипить при 48,8°С. Відносна густина — 0,807. При 25°С погано розчиняється у воді, при 20оС розчинність у воді становить 20г/100мл. При 20°С він також змішується з етанолом та діетиловим ефіром. Ентальпія утворення становить -215.6 для рідини та 185.6 для газу.

Хімічні властивості

Узагальнити
Перспектива

Реакції з нуклеофілами

Може приєднувати воду з утворенням нестійкого гідрату пропаналю:

У кислому середовищі взаємодіє з метанолом з утворенням метилацеталю пропаналю, а потім диметилацеталю пропаналю:

Перша реакція (реакція нуклеофільного приєднання) протікає в два етапи. Спочатку іон гідрогену приєднується до альдегіду, утворюючи карбокатіон. Потім приєднується OCH3- зі спирту, а H+, що залишився, виходить:

Аналогічно взаємодіє з тіолами:

Взаємодіє з первинними амінами з утворенням імінів:

У лужному середовищі взаємодіє з синильною кислотою з утворенням 2-гідроксибутанонітрилу:

Гідроксид-аніон необхідний для того, що слабкий нуклеофіл (синильна кислота) перетворився у сильний нуклеофіл (CN-):

Конденсація

Реакція конденсації відбувається у лужному середовищі при температурі 10°С. В результаті утворюється 3-гідрокси-2-метилпентаналь:

Ця реакція протікає поетапно: спочатку гідроксид-аніон відриває від однієї з молекул пропаналю протон, перетворюючи її у карбоаніон:

Далі інша молекула забирає цей протон, утворюючи карбокатіон:

Потім ці іони об'єднуються:

Тримеризація

Пропаналь, як і інші альдегіди, здатний до тримеризації:

Thumb

Ця реакція відбувається поетапно. Спочатку галогеноводень розпадається на іони, і до протона приєднуються дві молекули пропаналю, утворюючи карбокатіон. Далі до позитивного атома карбона в карбокатіоні приєднується третя молекула пропаналю, утворюючи інший карбокатіон. Потім від карбокатіону відривається протон, при цьому атом оксигену з гідроксильної групи з'єднується з атомом карбону на протилежному кінці молекули, який був заряджений позитивно, і відбувається тримеризація.

Окисно-відновні реакції

Відновлення

Пропаналь може відновлюватися до пропанолу за допомогою гідрату літію:

Окиснення

Може окиснюватися за допомогою [Ag(NH3)2]OH або Cu(OH)2. Аміачний розчин гідроксиду срібла окиснює пропаналь до пропіонату амонію (реакція срібного дзеркала):

Гідроксид міді окиснює пропаналь до пропанової кислоти:

Remove ads

Отримання

Узагальнити
Перспектива

Пропаналь можна отримати за допомогою окиснення пропанолу під дією оксиду хрому(VI):

Ще можна отримати за допомогою гідроформілювання етилену:

Також можна отримати відновленням хлорпропаналю:

Remove ads

Небезпеки

Пропаналь сильно вогненебезпечний. Суміш пару з повітрям вибухонебезпечна. При потраплянні на шкіру викликає почервоніння та відчуття печіння. При потраплянні в очі викликає почервоніння та біль. При вдиханні викликая печіння, кашель та біль у горлі. При нагріванні розкладається з виділенням монооксиду карбону та етану. Перший з них дуже токсичний, а другий — дуже вогненебезпечний.

Заходи безпеки

Біля пропаналю не можна допускати іскор та вогню. Також потрібне вибухобезпечне електрообладнання. При роботі з пропаналем потрібна вентиляція, витяжка або захист органів дихання. Потрібно одягати захисні окуляри та рукавиці.

Remove ads

Примітки

Література

Посилання

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads