Пропіонітрил

Пропіонітрил, також відомий як етилціанід і пропанітрил, — органічна сполука з формулою CH₃CH₂CN. Це простий аліфатичний нітрил. Сполука являє собою безбарвну водорозчинну рідину. Використовується як розчинник і попередник для інших органічних сполук^[6].

Пропіонітрил
Інші назви	Cyanoethane[1] Ethyl cyanide[1] Propionitrile[2][3] Propylnitrile[4]
Ідентифікатори
Номер CAS	107-12-0
PubChem	7854
Номер EINECS	203-464-4
Назва MeSH	propionitrile
ChEBI	26307
RTECS	UF9625000
SMILES	CCC#N
InChI	InChI=1S/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3
Номер Бельштейна	773680
Властивості
Молекулярна формула	C3H5N
Молярна маса	55,08 г/моль
Зовнішній вигляд	безкольорова рідина
Запах	солодкий, приємний[5]
Густина	772 мг мл−1
Розчинність (вода)	11,9% (20 °C)[5]
Тиск насиченої пари	270 мкмоль Па−1 кг−1
Показник заломлення (nD)	1,366
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	15,5 кДж моль−1
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−1,94884–−1,94776 МДж моль−1
Ст. ентропія So 298	189,33 Дж К−1 моль−1
Теплоємність, co p	105,3 Дж К−1 моль−1
Небезпеки
ГДК (США)	немає[5]
ЛД50	39 мг кг−1 (перорально, криси)
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	225, 300, 310, 319, 332
УГС запобіжних заходів	210, 264, 280, 301+310, 302+350, 305+351+338
NFPA 704	3 4 0
Вибухові границі	3.1 %-?[5]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виготовлення

Основним промисловим шляхом отримання цього нітрилу є гідрування акрилонітрилу. Його також отримують аммооксидуванням^[en] пропанолу (замість нього також можна використовувати пропіональдегід):^[6]

CH₃CH₂CH₂OH + O₂ + NH₃ → CH₃CH₂CN + 3 H₂O

Пропіонітрил є побічним продуктом електродимеризації акрилонітрилу до адипонітрилу.

У лабораторії пропанітрил також можна отримати дегідратацією пропіонаміду^[en], каталітичним відновленням акрилонітрилу або дистиляцією етилсульфату^[en] та ціаніду калію.

Застосування

Пропіонітрил є розчинником, подібним до ацетонітрилу, але з трохи вищою температурою кипіння. Він є попередником пропіламінів шляхом гідрування. Він є будівельним блоком C-3 при виготовленні препарату флопропіону^[en] за допомогою реакції Гоубена-Гьоша^[en].

Нітрил-альдольна реакція з бензофеноном^[en] з наступним відновленням нітрилу літій-алюміній-гідридом дає 2-MDP^[en]. Цей засіб має властивості пригнічувати апетит і має антидепресивні властивості.

Хімічна структура 2-МДП

Безпека

Токсичність LD50 пропіонітрилу вказана як 39 мг/кг^[7] і як 230 my (на щурах, перорально)^[6].

У 1979 році на заводі Калама в Боферті в Південній Кароліні стався вибух під час виробництва пропіонітрилу шляхом каталізованого нікелем гідрування акрилонітрилу^[8]. Зараз це місце є одним із двох місць очищення Superfund^[en] у Південній Кароліні^[8].