Протонування

Протонування — це приєднання протона (гідрона) H⁺ до атома, молекули або іона^[1]. Зворотним процесом є депротонування. Деякі приклади включають:

• Протонування води сульфатною кислотою:

  H₂SO₄ + H₂O H₃O⁺ + HSO⁻
  ₄

• Протонування ізобутену при утворенні карбокатіону:

  (CH₃)₂C=CH₂ + HBF₄ (CH₃)₃C⁺ + BF⁻
  ₄

• Протонування аміаку при утворенні хлориду амонію з аміаку та хлороводню:

  NH₃(газ) + HCl(газ) → NH₄Cl(тв)

Протонування є фундаментальною хімічною реакцією та етапом багатьох стехіометричних і каталітичних процесів. Деякі іони та молекули можуть проходити більше ніж одне протонування і називаються багатоосновноми, це стосується багатьох біологічних макромолекул. Протонування і депротонування (видалення протона) відбуваються в більшості кислотно-основних реакцій, вони є основою більшості теорій кислотно-основних реакцій. Після протонування субстрату маса та заряд компонента збільшуються на одну одиницю, що робить протонування важливим кроком у певних аналітичних процедурах, таких як електророзпилювальна мас-спектрометрія. Протонування або депротонування молекули чи іона може змінити багато інших хімічних властивостей, а не лише заряд і масу, наприклад, розчинність, гідрофільність, окисно-відновний потенціал, а також оптичні властивості.

Швидкість

Протонування часто відбувається швидко, не в останню чергу завдяки високій рухливості протонів у багатьох розчинниках. Швидкість протонування пов'язана з кислотністю протонуючих видів: протонування слабкими кислотами відбувається повільніше, ніж протонування тієї ж основи сильними кислотами. Швидкості протонування та депротонування можуть бути особливо повільними, коли протонування викликає значні структурні зміни^[2].

Зворотність і каталіз

Протонування зазвичай є зворотним, а структура та зв'язок основи зазвичай не змінюються під час протонування. У деяких випадках, однак, протонування викликає ізомеризацію, наприклад, цис-алкени можуть бути перетворені на транс-алкени за допомогою каталітичної кількості протонуючого агента. Багато ферментів, таких як серингідролази^[en], діють за допомогою механізмів, які включають зворотне протонування субстратів.