Рамноза

Рамноза (Rha, Rham) є природним дезоксицукром. Його можна класифікувати як метилпентозу або 6- дезоксигексозу. Рамноза переважно зустрічається в природі у своїй -формі як L -рамноза (6-дезокси- L — маноза). Це незвично, оскільки більшість природних цукрів знаходяться в -формі. Винятком є метилпентози L — фукоза і L -рамноза і пентоза L — арабіноза. Однак, приклади природного D -рамнозу включають деякі види бактерій, такі як Pseudomonas aeruginosa та Helicobacter pylori.^[2]

Рамноза[1]
Назва за IUPAC	6-Deoxy-L-mannopyranose
Систематична назва	(2R,3R,4R,5R,6S)-6-Methyloxane-2,3,4,5-tetrol
Інші назви	Isodulcit α-L-Rhamnose L-Rhamnose L-Mannomethylose α-L-Rha α-L-Rhamnoside α-L-Mannomethylose 6-Deoxy-L-mannose L-Rhamnopyranose
Ідентифікатори
Номер CAS	3615-41-6
PubChem	19233
Номер EINECS	222-793-4
DrugBank	DB01869
KEGG	C00507
Назва MeSH	D09.254.799
ChEBI	16055
SMILES	O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
InChI	1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1
Номер Бельштейна	1723326
Властивості
Молекулярна формула	C6H12O5
Молярна маса	164,16 г/моль
Густина	1.41 g/mL
Тпл	91 to 93
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Рамнозу можна виділити з крушини (Rhamnus), скумпії отруйної та рослин роду Uncaria. Рамнозу також виробляють мікроводорості, що належать до класу Bacillariophyceae (діатомові).^[3]

Рамноза зазвичай пов'язана з іншими цукрами в природі. Це звичайний гліконовий компонент глікозидів багатьох рослин. Рамноза також є компонентом зовнішньої клітинної мембрани кислотостійких бактерій роду Mycobacterium, до складу яких входить мікроорганізм, що викликає туберкульоз.^[4] Природні антитіла проти L -рамнози присутні в сироватці крові людини,^[5] і більшість людей мають IgM, IgG або обидва типи імуноглобулінів, здатних зв'язувати цей глікан.^[6]

Структура молекули

Рамноза може існувати у вигляді α- ​​та β-рамнози

α- L -рамнопіраноза

β- L- рамнопіраноза