Реакція Бешама

Відновлення за Бешамом (або реакція Бешама ) — хімічна реакція, в ході якої ароматичні нітросполуки перетворюються на відповідні аніліни, з використанням заліза як відновника:

4 C₆H₅NO₂ + 9 Fe + 4 H₂O → 4 C₆H₅NH₂ + 3 Fe₃O₄ 

Реакція Бешама
Названо на честь	Антуан Бешамd
Дата публікації	1854
Опубліковано в	Annales de chimie et de physiqued
Реакція Бешама у Вікісховищі

Довгий час реакція була основним шляхом синтезу аніліну, поки не був запроваджений кращий метод — каталітичне гідрування^[1]. Проте цей метод все ще використовується, зокрема, у фарбувальній промисловості та для виробництва пігментів оксиду заліза^[2].

Історія реакції

Реакцію вперше провів 1854 року французький хімік і фармацевт Антуан Бешам^[en] для відновлення нітронафталіну і нітробензолу до нафтиламіну і аніліну відповідно^[3]. Цей недорогий метод виробництва анілінових барвників дозволив Вільяму Генрі Перкіну започаткувати промисловість синтетичних барвників. Найголовніша перевага цього методу — низька вартість процедури. Основним недоліком є велика кількість стічних вод, які викликають серйозні забруднення навколишнього середовища^[4].

Незважаючи на появу нових методів, зокрема каталітичного гідрування, відновлення за Бешамом широко застосовується для ароматичних нітросполук^[5][6][7]. Одна з переваг методу полягає в тому, що ароматичні та подвійні зв’язки в процесі синтезу не гідрогенізуються. Однак аліфатичні нітросполуки важче відновити, вони часто залишаються у вигляді гідроксиламіну. У той же час третинні аліфатичні нітросполуки з хорошими виходами перетворюють на аміни за допомогою відновлення Бешама^[8].

Відновлення проходить багатоступінчасто. Спочатку нітрогрупа відновлюється до нітрозогрупи, яка піддається гідруванню до гідроксиламіногрупи перед подальшим відновленням до аміну^[9].

Запропонований механізм зменшення Бешампа