Реакція Ельбса

Реа́кція Е́льбса — піролітична циклізація ортометилбензофенону в конденсовані поліароматичні сполуки. Названо на честь відкривача, німецького хіміка Карла Ельбса^[en], який також відкрив реакцію, яку зараз називають окисленням Ельбса^[en]. Свою працю він опублікував 1884 року.^[1][2]

Однак, через брак знань у хіміків про структуру молекули нафталіну, Ельбс неправильно описав отриману речовину.

Можливості

Реакція Ельбса дає змогу синтезувати конденсовані ароматичні сполуки. Як показав Ельбс 1884 року, можна під час дегідратації отримати антрацен. Також можна отримувати довгі поліароматичні системи, наприклад, пентацен. Ця реакція проводиться у дві стадії: спочатку виходить дигідропентацен, який потім дегідрується в присутності міді як каталізатора:

Отримання антрацену та пентацену за реакцією Ельбса

Ацилпохідні, необхідні для цієї реакції, можна отримати за реакцією Дільса — Альдера з хлоридом алюмінію.^[2]

Модифікації

За реакцією Ельбса також можна синтезувати гетероциклічні сполуки. 1956 року опубліковано статтю про реакцію Ельбса для похідного тіофену. Очікуваний лінійний продукт не було отримано через зміну механізму реакції після формування інтермедіату, який викликає численні вільнорадикальні стадії реакції:^[3]

Гетероциклічна реакція Ельбса