Розщеплення за Гофманом

Розщеплення за Гофманом^{[джерело?]}, також елімінування за Гофманом^{[джерело?]} (англ. Hofmann elimination^[1][2]) — реакція термічного розщеплення четвертинних амонієвих основ (реакцію можна проводити нагріванням солей амонію з водним розчином лугу) з утворенням третинного аміну й олефіну.

Розщеплення за Гофманом
Названо на честь	Август Вільгельм фон Гофман
Розщеплення за Гофманом у Вікісховищі

Систематична назва — гідро-триалкіламоніо-елімінування.^{[джерело?]}

Механізм

На першій стадії вихідний первинний, вторинний або третинний амін оброблюється йодометаном, після чого при взаємодії з оксидом срібла утворює четвертинну основу. Водний або спиртовий розчин отриманої основи переганяють за нормального або зниженого тиску, внаслідок чого відбувається відщеплення третинного аміну й утворення алкену:

Реакція є регіоселективною і у протонованих розчинниках протікає за механізмом E2, задовольняючи правило Гофмана. При наявності різних, здатних олефінізуватися, алкільних замісників при атомі N, олефінізується замісник з найменшим числом атомів C.

Див. також

• Перегрупування Гофмана
• Елімінування за Коупом