Стереоспецифічність

Стереоспецифічність (англ. stereospecifity) — ознака реакції, в якій стереоізомерні субстрати (що відрізняються тільки конфігурацією) за однакових умов перетворюються в стереоізомерні продукти. Отже, стереоспецифічна реакція з необхідністю є стереоселективною, але не кожна стереоселективна реакція — стереоспецифічною.

Стереоспецифічність може бути повною або частковою. Термін також стосується реакцій з одним стереоізомером, наприклад, реакція бромування циклогексену з утворенням лише транс-1,2-дибромциклогексану є стереоспецифічною. Стереоспецифічним є циклоприєднання дибромкарбену до цис- і транс-бутена-2 (утворюються лише цис- і транс-1,1-дибром-2,3-диметилциклопропан відповідно).

Термін інколи використовується у випадку реакцій з дуже високою стереоселективністю, що не рекомендується IUPAC.

Приклад

Stereospecificity in substitution reactions
Механізм SN1 нестереоспецифічний	Механізм SN2 стереоспецифічний

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.