Сульфанілова кислота

Сульфані́лова кислота́ (пара-амінобензенсульфонова кислота) — внутрішня сіль, формула якої C₆H₇NO₃S, структурна NH₂-C₆H₄-SO₃H.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	4-амінобензен-1-сульфонова кислота
Систематична назва ІЮПАК	4-амінобензен-1-сульфонова кислота
Інші назви	Сульфанілова кислота
Хімічна формула	C6H7SNO3
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 121-57-3 ECHA-ID 100.004.075 PubChem 8479 EINECS 204-482-5 InChI 1/C6H7NO3S/c7-5- 1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H, 7H2,(H,8,9,10)/f/h8H SMILES C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
Властивості
Молярна маса	173,19 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Безбарвна кристалічна речовина
Густина	1,485 г/см3 (25 °C)
Температура плавлення	розкладається
pKa	3,25 (25 °C)
pH розчину	2,5 (20°C, 10 г/л )
Розчинність	10,68 г/л (20 °C, вода)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H315, H317, H319
P-фрази	P: P280, P302+P352, P305+P351+P338
LD50	12300 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Являє собою білі до сірого кольору кристали, що розкладаються при 280—300 °C, обмежено розчинні у воді (1 г в 100 г при 20 °C). Сульфанілова кислота — внутрішня сіль, в якій аміногрупа нейтралізована залишком сульфокислоти, тому вона не утворює солей з мінеральними кислотами, але її сульфогрупа може бути нейтралізована лугами.

Отримання

Отримують сульфуванням аніліну концентрованою сульфатною кислотою при температурі 180 °C. Спочатку утворюється сіль, далі вона розкладається на воду і фенілсульфамінові кислоту, яка далі перегруповується в сульфанілову кислоту.

Література

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — ISBN 5-06-001471-1.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.