ТВОА

ТВОА (трео-бета-бензилоксіаспартат) — конкурентний блокатор транспортерів глутамата та аспартата: ІС₅₀ = 70, 6, 6, 4,4, та 3,2 μМ для транспортерів ЕААТ1, ЕААТ2, ЕААТ3, ЕААТ4 та ЕААТ5 відповідно. Демонструє високу селективність до транспортерів глутамату порівняно з іонотропними та метаботропними глутаматними рецепторами, попри те, що дані рецептори теж зв'язуються з глутаматом.

ТВОА
Назва за IUPAC	(2S,3S)-2-amino-3-phenylmethoxybutanedioic acid
Інші назви	Threo-Beta-Benzyloxyaspartate
Ідентифікатори
Номер CAS	208706-75-6
PubChem	5311218
Назва MeSH	TBOA
ChEBI	230819
SMILES	O=C(O)C(N)C(OCc1ccccc1)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C11H13NO5/c12-8(10(13)14)9(11(15)16)17-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-9H,6,12H2,(H,13,14)(H,15,16)/t8-,9-/m0/s1
Властивості
Молярна маса	239,23
Зовнішній вигляд	Білий порошок
Густина	1,392 г/см3
Тпл	299,44 °C
Ткип	421,709 °C
Розчинність (вода)	5 мг/л
Кислотність (pKa)	2,071
Основність (pKb)	9,308
Небезпеки
Температура спалаху	208,842 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Література

• Shimamoto et al (1998) DL-threo-β-benzyloxyaspartate, a potent blocker of excitatory amino acid transporters. Mol.Pharmacol. 53 195—201.
• Jabaudon et al (1999) Inhibition of uptake unmasks rapid extracellular turnover of glutamate of nonvesicular origin. Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 96 8733-38.
• Shimamoto et al (2000) Syntheses of optically pure β-hydroxyaspartate derivatives as glutamate transporter blockers. Bioorg.Med.Chem.Lett. 10 2407-10.
• Shigeri et al (2001) Effects of threo-β-hydroxyaspartate derivatives on excitatory amino acid transporters (EAAT4 and EAAT5). J.Neurochem. 79 297—302.