Терпінеол

Терпінео́ли — три ізомерні монотерпенові спирти. Існують у вигляді таких ізомерів:

(R)-(+)-α-терпінеол (1-пара-ментен-8-ол)	(S)-(−)-α-терпінеол (1-пара-ментен-8-ол)	β-терпінеол (8-пара-ментен-1-ол)	γ-терпінеол (8-пара-ментен-1-ол)	δ-терпінеол

Властивості

Сполука	Тпл, °C	Ткип, °C	d20	n20 d	[α]20 D
(±)-α-терпінеол	35-37	219	0,9350	1,4831
(+)-α-терпінеол	37	219-221	0,9430	1,4831	(+100,5)
(–)-α-терпінеол	38-40	219	0,9364	1,4819	(-117,5)
цис-β-терпінеол	36	78,1 (5 мм рт.ст.)	0,9260	1,4793
транс-β-терпінеол	32-33	209	0,9230	1,4747
γ-терпінеол	68-70	218	0,9412	1,4912

Мають запах квітів: α-терпінеол — запах бузку; β-терпінеол — запах гіацинту; γ-терпінеол — запах троянди.

Розчинні у етанолі, пропіленгліколі та ін. органічних розчинниках. Розчинність у воді 0,5 % (мас.)

При дії KMnO₄ терпінеоли окиснюються з утворенням пара-ментантріолів. Гідратація терпінеолів веде до терпінгідрату. При дегідратації терпінеолів одержують суміш діпентену, терпіненів та терпінолену.

Одержання

(±)-α-Терпінеол одержують дегідратацією терпінгідрату або прямою гідратацією α-пінену.

α-Терпінеол може бути отриманий із терпіну, який у свою чергу отримується 25%-вою обробкою скіпідару сірчаною кислотою.

Файл:Grggwegqe2v.tif

Взагалі під дією кислот багато аліфатичних монотерпенів легко циклізуються (приклад для гераніолу, ліналоолу, лімонену):

Файл:Nrtrtnnrtnnshtnr.tif

α-Терпінеол може бути отриманий виходячи з метилакрилату, ізопрену й метиліодиду:

Файл:Rtnryrntrhrthw.tif

Терпінеол у природі

Терпінеоли (переважно α-терпінеол) є в багатьох ефірних оліях, його містять померанцева олія, камфорна олія, геранієва олія, веролієва олія, петігренова олія і ін.). β- и γ-терпінеоли зустрічаються рідше.

Технічний терпінеол

Технічним терпінеолом називають суміш трьох ізомерних терпенових спиртів – α, β, γ-терпінеолів. Технічний терпінеол отримують із скипидару шляхом гідратації його розведеними мінеральними кислотами (сірчаною і азотною) з наступним відщепленням води від створеного при цьому терпінгідрату.

Застосування

Терпінеоли використовують для синтезу духмяних речовин, як компоненти харчових есенцій. Крім того, застосовуються як розчинники, пластифікатори, флотаційні реагенти, у парфумерії. Мають антимікробні властивості. α-Терпінеол має запах, який нагадує запах бузка.

Література

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии М. Химия. 1994. - 256 с.
• Химическая энциклопедия в 5 томах. 1995. том 4.

Посилання

• MSDS for alpha-terpineol
• http://commons.wikimedia.org/wiki/Gallery_Terpenes