Толуендиізоціанат

Толуендиізоціанáт (Толуолдиізоціанат, ТДІ) — ароматичний диізоціанат, органічна сполука з формулою CH₃C₆H₃(NCO)₂. Два з шести можливих ізомерів мають комерційне значення: 2,4-ТДІ (CAS: 584-84-9) та 2,6-ТДІ (CAS: 91-08-7).

Толуен-2,4-диізоціанат
Толуендиізоціанат
Ball and stick model of toluene diisocyanate
Інші назви	Толуендиізоціанат Метилфенілендиізоціанат Толуїлендиізоціанат
Ідентифікатори
Номер CAS	584-84-9
Номер EINECS	209-544-5
Назва MeSH	D02.455.426.559.389.832.500 і D02.500.800
ChEBI	53556
RTECS	CZ6300000
SMILES	Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O
InChI	1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3
Номер Бельштейна	744602
Властивості
Молекулярна формула	C9H6N2O2
Молярна маса	174,2 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Запах	різкий, pungent[1]
Густина	1,214 г/см3, рідина
Тпл	21,8
Розчинність (вода)	реагує
Тиск насиченої пари	0.01 мм. рт. ст. (25°C)[1]
Небезпеки
ГДК (США)	C 0.02 ppm (0,14 мг/м3)[1]
Класифікація ЄС	Дуже токсичний (T+) Канц. кат. 3
R-фрази	R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53
S-фрази	((S1/2)), S23, S36/37, S45, S61
NFPA 704	1 3 1
Вибухові границі	0,9–9,5 %[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2,4-ТДІ виробляється в чистому стані, але ТДІ часто продається у вигляді сумішей 80/20 та 65/35 із 2,4-і 2,6-ізомерів відповідно. Виробляється у великих масштабах, на виробництво ТДІ припадає близько 30% світового ринку ізоціанатів станом на лютий 2011 р, поступаючись лише МДІ.^[2][3] ТДІ разом з поліолом є сировиною для виробництва поліуретанів. Всі ізомери ТДІ безбарвні, хоча комерційні зразки можуть виглядати жовтими.

У високих концентраціях дуже отруйний.

Синтез

2,4-ТДІ готують у три стадії з толуолу через динітротолуол та 2,4-діамінотолуол (ТДА). Нарешті, ТДА піддається фосгенації, тобто обробці фосгеном з утворенням ТДІ. На цьому останньому етапі утворюється HCl як побічний продукт, і це є основним джерелом промислової соляної кислоти.

Під час дистиляції сирої суміші ТДІ утворюється суміш 2,4-ТДІ та 2,6-TDI 80:20, відома як ТДІ (80/20). Диференціація або поділ ТДІ (80/20) може використовуватися для отримання чистого 2,4-ТДІ та суміші 2,4-ТДІ та 2,6-ТДІ у пропорції 65:35, відомого як ТДІ (65/35).

Застосування

Функціональні групи ізоціанатів у ТДІ реагують з гідроксильними групами, утворюючи карбаматні (уретанові) ланки. Дві групи ізоціанатів у ТДІ реагують з різною швидкістю: 4-позиційне приблизно в чотири рази більш реактивне, ніж 2-позиційне. 2,6-ТДІ є симетричною молекулою і, отже, має дві ізоціанатні групи з подібною реакційною здатністю, подібною до 2-позиції на 2,4-ТДІ. Однак, оскільки обидві ізоціанатні групи приєднані до одного ароматичного кільця, реакція однієї ізоціанатної групи призведе до зміни реакційної здатності другої ізоціанатної групи.^[2] Він також іноді використовується в ракетних паливних установках.^[4]

Застосовується у виробництві гнучких пінополіуретанів.

Небезпеки

LD50 для ТДІ становить 5800 мг/кг при оральному контакті та LC50 610 мг/м³ для пари. Незважаючи на вказану низьку токсичність, ТДІ класифікується Європейським Співтовариством як «дуже токсичний».

У США Адміністрація безпеки та гігієни праці встановила допустиму межу впливу зі стелею 0,02 проміле (0,14 мг/м ³), тоді як Національний інститут безпеки та гігієни праці не встановив рекомендовану межу впливу через класифікацію толуолдиізоціанату як можливого професійного канцерогену.^[5] Ця хімічна речовина була однією з багатьох, які спричинили два масові вибухи на складі хімічних речовин, розміщеному в Тяньцзіні, Китай 13 серпня 2015 р.^[6]

Доступна інформація щодо поводження, засобів індивідуального захисту, моніторингу опромінення, транспортування, зберігання, відбору проб та аналізу ТДІ, роботи з аваріями, а також питань охорони здоров'я та навколишнього середовища.^[7] Усі основні виробники ТДІ є членами Міжнародного інституту ізоціанатів, , метою якої є сприяння безпечному поводженню ТДІ на робочому місці, в громаді та в навколишньому середовищі.