Триазоли

Тріазо́ли — п'ятичленні гетероциклічні сполуки, що містять три атоми Нітрогену та два атоми Карбону у циклі.

Брутто-формула C₂H₃N₃, молекулярна маса 69,06.

Ізомерія

Існує 2 ізомерних тріазоли: 1,2,3-тріазол (віцинальний, озотріазол)

1,2,4-тріазол (симетричний, піродіазол)

Отримання

Отримання 1,2,3-тріазолів

1. При взаємодії відповідних азидів з ацетиленами або ацетиленідами металів або реактивами Гріньяра при нагріванні 2. При відповідних азидів з сполуками, що містять активовану метиленову групу

3. Реакція діазоалканів з активованими нітрилами

Отримання 1,2,4-тріазолів

1,2,4-тріазоли одержують внутрішньомолекулярною циклізація ацильованих семікарбазидів, тіосемікарбазидів або аміногуанідинів у лужному середовищі. У деяких випадках замикання кілець відбувається при дії високої температури. Наприклад, при взаємодії діацилгідразинів з амінами в присутності дегідратуючих агентів або при нагріванні

Хімічні властивості

Тріазоли стійкі до електрофільного заміщення, мають слабкі кислотні властивості. Для них найбільш характерні реакції алкілування та ацилування.

Застосування

Серед похідних тріазолів знайдено стабілізатори емульсій, відбілювачі, каталізатори біосинтезу. Ряд похідних має біологічну активність: на їх основі створено антибактеріальні, нейролептичні, спазмолітичні фармакологічні препарати. Сполуки з тріазольним циклом у складі гетероциклічної системи тріазолоазепіну є ефективними інгібіторами кислотної корозії сталі^[1], ^[2] біоцидами по відношенню до корозійно агресивних бактерій роду Desulfovibrio, інгібіторами мікробної корозії індукованої сульфатвідновлювальними бактеріями.^[3][4][5].

Див. також

• Осотриазоли