Триетилентетрамін

Триетилентетрамін (також ТЕТА або триентин) — органічна сполука з формулою [CH₂NHCH₂CH₂NH₂]₂. Ця олієподібна рідина є безбарвною, але, як і інші аміни, набуває жовтого кольору через окиснення повітрям. Він є розчинним у полярних розчинниках та проявляє типову для амінів реакційну здатність. Розгалужений ізомер N(CH₂CH₂NH₂)₃ та похідні піперазину також є комерційними зразками ТЕТА^[2].

Триетилентетрамін
Систематична назва	N,N'-біс(2-аміноетил)етан-1,2-діамін
Ідентифікатори
Абревіатури	ТЕТА
Номер CAS	112-24-3
PubChem	5565
Номер EINECS	203-950-6
DrugBank	DB06824
KEGG	C07166
Назва MeSH	Trientine
ChEBI	39501
RTECS	YE6650000
Код ATC	A16AX12
SMILES	C(CNCCNCCN)N[1]
InChI	InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2
Номер Бельштейна	605448
Номер Ґмеліна	27008
Властивості
Молярна маса	146.24 г·моль−1
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Тпл	−34.6 °C
Ткип	266.6 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Синтез

Триетилентетрамін синтезують шляхом нагрівання етилендіаміну^[ru] або етаноламін/аміачні суміші над окисним каталізатором. Процес дає різні аміни, які розділяють шляхом дистиляції та сублімації^[3].

Використання

Реакційна здатність ТЕТА є тією ж як і в пов'язаних з ним поліамінів етилендіаміну та діетилентриаміну. Спочатку його використовували як затверджувач епоксидів^[3].

Гідрохлоридна сіль триетилентетраміну, триентину гідрохлорид, є хелаторним агентом, що використовується для зв'язування і виведення міді з організмів пацієнтів з хворобою Вільсона, зокрема тих, чиї організми є стійкими до пеніциламіну^[4].

Координаційна хімія

Триетилентетрамін є тетрадентатним лігандом у координаційній хімії, де його називають трієном^[5]. Октагедральні комплекси типу М(трієн)Cl₃ можуть набувати форми декількох діастереомерних структур, більшість з яких є хіральними^[6].