Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи
Трихлороцтова кислота
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Remove ads
Трихлороцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою . За звичайних умов є безбарвними кристалами, добре розчинними у воді[1].
![{\displaystyle {\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {-}\mathrm {COOH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cbd0e69da3e5f084ef3a0b5b9c570348c4b8d52f)
Remove ads
Історія
Уперше синтезована 1840 року хлоруванням оцтової кислоти на сонячному світлі.[2]
Хімічні властивості
Узагальнити
Перспектива
Трихлороцтова кислота має всі властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Вступає у реакції нуклеофільного заміщення[3].
Трихлороцтова кислота є достатньо сильною кислотою: pH її розчину з молярністю 0,1 становить 1,2, а pKa — 0,51[1].
При нагріванні з лугами або амінами декарбоксилюється з утворенням хлороформу[3][4]:
![{\displaystyle {\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {-}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\xrightarrow[{\mathrm {{\text{-}}CO_{2}} }]{{\text{t,}}\ \mathrm {OH^{\text{-}}} }} {}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f8b0755994c6eab2f8f682704f746fb6c247ad91)
Remove ads
Отримання
- Трихлороцтову кислоту отримують α-галогенуванням оцтової кислоти чи хлороцтової кислоти. При цьому як каталізатор може бути застосований гіпохлорит кальцію, можливо сполуки феруму та купруму. Температура реакції — 140 - 160 °С:[2][5]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}3\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}3\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/add1f3f3fc077a2058fbcb810338e773068a26ec)
- Також отримують окисненням хлоралю нітратною кислотою[3]:
![{\displaystyle {\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a1715d37b32ad0b3bf644c3947f1ea407913ec3f)
- Ще один спосіб отримання — окиснення тетрахлоретилену киснем у присутності води[3]:
![{\displaystyle {\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {1}{2}}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}}\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/03a71c7255d9e5d548c4ec1bcae24969e3678ac5)
Remove ads
Токсичність
Можливий канцероген, IARC відносить до групи 2B.[2]
Примітки
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads