Фенантрен

Фенантрен — трициклічний ароматичний вуглеводень.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Фенантрен
Хімічна формула	C14H10
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 85-01-8
Властивості
Молярна маса	178,07825 г/моль
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H400, H410
P-фрази	P: P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Властивості

Блискучі безбарвні кристали, нерозчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках, t_пл=101 °C, t_кип=340 °C.

Електронний спектр поглинання фенантрену (розчин у гексані) має піки на 30300 см⁻¹ (з коефіцієнтом екстинкції ε=250), 34200 см⁻¹ (ε=14800), 39900 см⁻¹ (ε=67000), 47300 см⁻¹ (ε=35500), 53400 см⁻¹ (ε=31000)^[1].

Розчини фенантрену флуоресціюють блакитним кольором (максимум спектру флюоресценції ${\displaystyle \lambda _{\rm {fl}}=365}$ нм, а фосфоресценції — ${\displaystyle \lambda _{\rm {ph}}=500}$ нм). Квантові виходи відповідно дорівнюють ${\displaystyle \varphi _{\rm {fl}}=0,14}$ та ${\displaystyle \varphi _{\rm {ph}}=0,11}$^[2], що створює виняткові умови для паралельного дослідження флюоресценції та фосфоресценції.

Хімічні властивості

Фенантрен може вступати в реакції гідрування каталітично збудженим воднем з утворенням 9,10-дигідрофенантрен. Гідрований фенантреновий фрагмент входить до складу багатьох природних речовин - стеринів, гормонів, алкалоїдів, смоляних кислот.^[3] Карбоновий скелет стеринів являє собою конденсовану систему фенантренового та п’ятичленного циклів.

Розповсюдження в природі

Фенантрен разом зі своїм лінійним ізомером антраценом є в кам’яновугільній смолі. Похідні фенантрену, які мають гідратовані цикли, широко представлені у тваринному і рослинному світі, наприклад, стероїди).

Застосування

Фенантрен використовується у виробництві барвників.

Посилання

• Phenanthrene [Архівовано 5 квітня 2008 у Wayback Machine.] at scorecard.org