Фенолфталеїн

Фенолфталеїн (4,4'-діоксифталофенон або 3,3-біс-(4-гідроксифеніл)фталід) — трифенілметановий барвник, кислотно-основний індикатор, що змінює забарвлення від безбарвного (при pH < 8,2) до червоно-фіолетового, «малинового» (в лузі); але в концентрованому лузі — знову безбарвний. У концентрованій сульфатній кислоті утворює помаранчевий катіон.

Фенолфталеїн
Фенолфталеїн
Ідентифікатори
Номер CAS	77-09-8
PubChem	4764
Номер EINECS	201-004-7
DrugBank	DB04824
KEGG	C14286 і D05456
Назва MeSH	D02.455.426.559.389.657.625.555
ChEBI	34914
Код ATC	A06AB04
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O[1]
InChI	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Властивості
Молекулярна формула	С20H14O4
Молярна маса	318,32 г/моль
Зовнішній вигляд	Білий кристалічний порошок
Густина	1,277 г/см3
Тпл	258–262 °C
Розчинність (вода)	важкорозчинний (порядку 0,018 г/100 г (20 °C))
Розчинність	розчинний у ацетоні (26,4 г/100 г (18°C)) етанолі (26,5 г/100 г (20°C)), піридині (796 г/100 г (20 °C)), метанолі (14,2 г/100 г (18°C)), хлороформі (3,06 г/100 г (18°C)), етилацетаті (6,56 г/100 г (18°C)), бензені (0,16 г/100 г (18°C)) малорозчинний у ксилені, сірковуглеці, тетрахлоретані [2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

Фенолфталеїн є білою кристалічною речовиною без запаху і смаку, погано розчинною у воді, але добре розчинною в етанолі, диетиловому етері та інших органічних розчинниках, а також розчинах лугів. На повітрі не дуже стійкий.

Одержання

Одержують фенолфталеїн нагріванням суміші фталевого ангідриду і фенолу у мольному співвідношенні 1:2 (фенол часто беруть в надлишку), в присутності концентрованої сульфатної кислоти і цинк хлориду або алюміній хлориду.

Хімічні властивості

Фенолфталеїн є слабкою кислотою (pK_a = 9,4 (у воді при 20 °C)).

При сплавленні з кристалічними лугами (наприклад, натрій гідроксидом) перетворюється на 4,4’-дигідроксибензофенон.

При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою розкладається з утворенням фенолу і 2-гідроксиантрахінону.

В лужному середовищі відновлюється металевим цинком до безбарвної лейкосполуки. В присутності окисників відбувається зворотній перехід у забарвлену форму, що використовується для якісного виявлення окремих сполук в аналітичній хімії.^[3]

В залежності від рН середовища молекула фенолфталеїну може існувати у розчинах в різних формах, що мають різне забарвлення. Таким чином даний індикатор має одразу декілька інтервалів переходу забарвлення, але в практиці кислотно-основного титрування використовується тільки один з них — в межах 8,2—10. Хіноїдна форма фенолфталеїну, що існує при рН 10—12, має яскраве пурпурне (малинове) забарвлення: максимальне поглинання (λ_макс) у видимій частині спектру спостерігається при довжині хвилі 553 нм.

В лужних розчинах фенолфталеїну інтенсивність малинового забарвлення поступово зменшується, що пояснюється як повільним оборотним процесом перетворення у безбарвну карбінольну основу (яка є основною формою у сильнолужних розчинах), так і необоротним окисненням киснем повітря.^[3]

Застосування

Найчастіше застосовується в аналітичній хімії для визначення точки еквівалентності в кислотно-основних методах об'ємного хімічного аналізу. В практиці аналітичної хімії використовується 1 %-ний (або 0,1 %-ний) його розчин у 60 %-му етанолі. Готують 1%-ний розчин шляхом розчинення 1 г фенолфталеїну у 60 см³ етанолу і розведенням дистильованою водою до об'єму 100см³.

Фенолфталеїн використовують для виготовлення змішаних індикаторів (для визначення pH), а також для колориметричного визначення pH розчинів.

Фенолфталеїн може використовуватись для якісного визначення деяких нерозчинних гідроксидів (магнію, цинку, свинцю(ІІ), кадмію): при обприскуванні цих речовин розчином фенолфталеїну вони набувають забарвлення, обумовленого адсорбцією індикатору.^[3]

Відомий також як фармацевтичний препарат під торговельною маркою «Пурген», що має послаблювальну дію. Але після виявлення певних побічних ефектів, що виявляються у подразненні ниркової тканини і проканцерогенній дії, а також здатності до накопичення в організмі (кумулятивна дія), його використання як лікарського засобу обмежено.

Цікаві факти

• Фенолфталеїн є одним з найбільш відомих кислотно-основних індикаторів і вивчається в межах шкільного курсу хімії. Для запам'ятовування найголовнішого переходу його забарвлення можна використати мнемонічний віршик, що є до певної міри калькою з російськомовного аналога:

Фенолфталеїновий у лугах малиновий,

Лиш в кислоти потрапляє — тут же колір свій втрачає.

• У пацієнтів, що вживають фенолфталеїн, сеча може мати рожеве забарвлення.
• Як дієва речовина фенолфталеїн входить до складу кількох лікарських препаратів послаблювальної дії: «Лаксатол», «Лаксоїн», «Феналоїн», «Пургіл», а також до складу препарату «Climakterin (Клімактерин)».^[4]
• Послаблювальний ефект фенолфталеїну в деяких пацієнтів може проявлятись аж через три доби після вживання.^[5]