Флавоноли

Флавоноли — органічні речовини, які належать до класу флавоноїдів, мають 3-Гідроксифлавоновий^[en] скелет (назва згідно IUPAC: 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он). Їх різноманітність випливає з різного положення фенольної -OH групи. Відрізняються від флаванолів — геть іншого класу флавоноїдів, таких, як катехін.

Флавонольне ядро, вказано положення замісників.

Флавоноли присутні у широкому асортименті фруктів і овочів. У Західній культурі очікуване споживання флавонолів становить 20-50 мг на добу. Індивідуальне споживання залежить від типу споживаної їжі.^[1]

Феномен подвійної флуоресценції (завдяки збудженому стану внутрішньомолекулярного перенесення протона) індукується таутомерією флавонолів (і їх глюкозидів) і може надавати рослинам  УФ захисту і кольору квітам.^[2]

Крім того, що флавоноли, як підклас флавоноїдів, рекомендуються для дослідження, на прикладі журавлинного соку, в якому флавоноли грають свою роль разом із проантоціанідинами^[en], здатні блокувати бактеріальну адгезію, про що свідчить зменшення фімбрії бактерії E. coli у сечових шляхах, що значно зменшують здатність цих бактерій залишитися і розвивати інфекцію.^[3] Флавоноїдні аглікони у рослинах є потужними антиоксидантами, які служать для захисту рослин від активних форм кисню (АФК).^[4]

Флавоноли

Флавоноли

Назва	Назва згідно IUPAC	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-Гідроксифлавон[en]	3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Азелатин[en]	2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,7-дигідрокси-5-метоксихромен-4-он	OCH3	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Галангін[en]	3,5,7-тригідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Госипетин[en]	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Ізорамнетін[en]	3,5,7-тригідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)хромен-4-он	OH	H	OH	H	H	OCH3	OH	H	H
Каемферид[en]	3,5,7-тригідрокси-2-(4-метоксифеніл)хромен-4-он	OH	H	OH	H	H	H	OCH3	H	H
Каемферол	3,4',5,7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Кверцетин	3,3',4',5,7-пентагідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Міріцетин[en]	3,3',4',5',5,7-гексагідрокси-2-фенілхромен-4-он	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Морін[en]	2-(2,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідроксихромен-4-он	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Натсудаідаін[en]	2-(3,4-Диметоксифеніл)-3-гідрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он	OCH3	OCH3	OCH3	OCH3	H	H	OCH3	OCH3	H
Пакиподол[en]	5-гідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-3,7-диметоксихромен-4-он	OH	H	OCH3	H	H	OCH3	OH	H	H
Рамназин[en]	3,5-дигідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-7-метоксихромен-4-он	OH	H	OCH3	H	H	OCH3	OH	H	H
Рамнетин[en]	2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5-дигідрокси-7-метоксихромен-4-оне	OH	H	OCH3	H	H	OH	OH	H	H
Фісетин[en]	3,3',4',7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H

Глікозиди флавонолів

Глікозиди і ацетильовані глікозиди флавонолів

Назва	Аглікон	3	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
Азалеїн[en]	Азелатин[en]	Rha
Амурензин[en]	Каемферол				Glc	tert-amyl
Астрагалін[en]	Каемферол	Glc
Гіперозид	Кверцетин	Gal
Ізокверцетин[en]	Кверцетин	Glc
Ікаріїн[en]	Каемферид[en]	Rha			Glc	tert-amyl
Каемферитрин[en]	Каемферол	Rha			Rha
Кверцитрин[en]	Кверцетин	Rha
Ксанторахамнін[en]	Рамнетин[en]	трисахарид
Міріцетрин[en]	Міріцетин[en]	Rha
Робінін[en]	Каемферол	Robinose			Rha
Рутин	Кверцетин	Rutinose
Спіраеозид[en]	Кверцетин								Glc
Троксерутин	Кверцетин	Rutinose			гідроксиетил			гідроксиетил	гідроксиетил

Взаємодія із ліками

Флавоноїди впливають на активність CYP (Р450). Флавоноли є інгібіторами СУР2С9^[5] та СУР3А4, які є ферментами, які метаболізують більшість ліків в організмі.