Хлоралгідрат

Хлоралгідрат — це гемінальний двоатомний спирт із формулою Cl₃CCH(OH)₂. Вперше він був використаний як заспокійливий і снодійний засіб у Німеччині в 1870-х роках. Згодом його замінили безпечніші та ефективніші альтернативи, але він залишався у використанні в Сполучених Штатах принаймні до 1970-х років.^[2] Іноді він використовується як лабораторний хімічний реагент і прекурсор. Його отримують з хлоралю (трихлорацетальдегіду) додаванням одного еквівалента води. Вперше було отримано 1832 року Юстусом фон Лібіхом при хлоруванні етанолу.

Хлоралгідрат
Скелетна формула хлоралгідрату
Кулестержнева модель молекули хлоралгідрату
Кристали хлоралгідрату
Назва за IUPAC	2,2,2-трихлоретан-1,1-діол
Ідентифікатори
Номер CAS	302-17-0
Номер EINECS	206-117-5
DrugBank	DB01563
KEGG	D00265
Назва MeSH	D02.033.455.250.130
ChEBI	28142
Код ATC	N05CC01
SMILES	C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)O[1]
InChI	InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
Номер Бельштейна	1698497
Номер Гмеліна	101369
Властивості
Молекулярна формула	C2H3Cl3O2
Молярна маса	165,403 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна тверда речовина
Запах	Ароматний, злегка терпкий
Густина	1.9081 г/см3 (20 °C)
Тпл	57 °C (135 °F; 330 K)
Ткип	98 °C (208 °F; 371 K) (розкладається)
Розчинність (вода)	660 г/(100 мл)
Розчинність	Добре розчинний у бензені, діетиловий етер, етанолі
Структура
Кристалічна структура	Моноклінна
Небезпеки
ЛД50	1100 мг/кг (перорально)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	Небезпека
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Хлоралгідрат можна отримати безпосередньо з хлору та етанолу в кислому розчині як в промислових, так і в лабораторних масштабах. Реакція відбувається шляхом окислення та подальшого хлорування етанолу елементарним хлором, потім хлораль, що утворився реагує з водою з утворенням хлоралгідрату:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}} }$

Хлоральгідрат - одна з небагатьох органічних сполук, існування якої суперечить правилу Ельтекова - нестабільності 1,1-діолів. Зазвичай при утворенні двох гідроксильних груп при одному атомі вуглецю в процесі будь-якої реакції призводить до відщеплення молекули води. Але вплив трьох атомів хлору біля сусіднього атома вуглецю стабілізує молекулу хлоральгідрату.

Використання

В органічному синтезі

Хлоралгідрат є вихідним реагентом для синтезу інших органічних сполук. Він застосовується для виробництва хлоралю, який отримують дистиляцією суміші хлоралгідрату та сульфатної кислоти, яка служить десикантем.

Також, він використовується для синтезу ізатину. У цьому синтезі хлоралгідрат реагує з аніліном і гідроксиламіном з утворенням продукту конденсації, який циклізується в сульфатній кислоті з утворенням цільової сполуки:^[3]

Крім того, хлоралгідрат використовується як реагент для зняття захисту з ацеталів, дитіоацеталів та тетрагідропіранілових ефірів в органічних розчинниках.^[4]

Сполука може кристалізуватися у різноманітних поліморфах.^[5]

Ботаніка і мікологія

Реактив Мельцера

Хлоралгідрат використовується для виготовлення реактиву Мельцера, водний розчин, яого використовується для ідентифікації певних видів грибів. Іншими інгредієнтами є йодид калію та йод. Реакція тканин або спор на цей реактив є життєво важливою для правильної ідентифікації деяких грибів.