Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи

Циклооктатетраєн

хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії

Remove ads

Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C8H8. Циклооктатетраєн є ануленом.

Коротка інформація Циклооктатетраєн, Ідентифікатори ...
Remove ads

Хімічні властивості

Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля[1])

Отримання

Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:[2]

Thumb

Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом[3]
Thumb

Циклооктатетраєн-аніон

Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіона (C8H82-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів[4] :

2 K + C8H8 → K2C8H8

Ароматичність циклоотатетраєн-діаніона підтверджується даними кристалічної структури K2C8H8, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніона з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.[5]

Примітки

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads