Цитраль

Цитраль є ациклічним монотерпеновим альдегідом, який складається з двох ізопренових ланок. Цитраль представлений двома геометричними ізомерами, які мають власні назви: E -ізомер називається гераніальним (транс -цитраль; α-цитраль^[2]) або цитраль A; Z- ізомер називається нералем (цис -цитраль; β-цитраль^[2]) або цитраль B. Ці стереоізомери зустрічаються як суміш, часто не в рівних пропорціях; наприклад, в ефірній олії імбиру австралійському (Alpinia caerulea) співвідношення нералю до гераніального ізомеру становить 0,61.^[3]

Цитраль[1]
Назва за IUPAC	3,7-діметілокта-2,6-діеналь
Інші назви	цитраль геранілальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	5392-40-5
PubChem	638011
Номер EINECS	226-394-6
KEGG	C01499
ChEBI	16980
RTECS	RG5075000
SMILES	O=CC=C(C)CCC=C(C)C
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна	1721871
3DMet	B00306
Властивості
Молекулярна формула	C10H16O
Молярна маса	152.24 g/mol
Зовнішній вигляд	блідо-жовта рідина
Запах	лимоноподібний
Густина	0.893 g/cm3
Тиск насиченої пари	0.22 mmHg (20 °C)
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	315, 317
УГС запобіжних заходів	261, 264, 272, 280, 302+352, 321, 332+313, 333+313, 362, 363, 501
NFPA 704	1 0 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Поширення у природі

Цитраль міститься в ефірних оліях кількох рослин^[4][5][6] :

• Мирті лимонному (Backhousia citriodora) (90–98 %),
• Litsea citrata (90 %),
• Litsea cubeba (70–85 %),
• Лемонграсі (65–85 %),
• Чайному дереві лимонному (Leptospermum liversidgei) (70–80 %),
• Ocimum gratissimum (66,5 %),
• Lindera citriodora (близько 65 %),
• Calypranthes parriculata (близько 62 %),
• Петитгрейні (36 %),
• Вербені лимонній (Aloysia citrodora) (30–35 %),
• Евкаліпті штайгерському (Eucalyptus staigeriana)(26 %),
• Мелісі лікарській(11 %),
• Лаймі (6-9 %),
• Лимоні (2-5 %),
• Апельсині.

А також в ліпідній фракції (ефірній олії) імбиру австралійського (Alpinia caerulea) (51–71 %)^[3]. Найбільше цитралю міститься у мирті австралійському (Leptospermum laevigatum), мирті лимонному , Backhousia citriodora F. Muell. (родини Миртових)^[7].

Біологічні властивості

Цитраль можливо має протипухлинну дію, так Dubey N. K. зі співав. (1997) показали цитотоксичний вплив ефірної олії човноборідника лимоного (Cymbopogon citratus) на P(388) клітини лейкемії мишей^[8]. Має сильні антимікробні властивості.^[9]

У 2016 році in vitro було доведено його антисептичну дію проти харчового патогену Cronobacter sakazakii, який викликає інфекцію немовлят з дуже високою смертністю (у 40-80 % випадків)^[10].

Безпека

Цитраль є алергеном:^[11] Міжнародна асоціація парфумерії наводить рівень відсутності побічних ефектів для цитралюу як 1400 мікрограмів^[12]. Цитраль пройшов випробування, у яких не виявили його генотоксичності чи канцерогенного ефекту^[13].

Застосування

Цитраль має сильний лимонний (цитрусовий) аромат, тому використовується як ароматичний компонент у парфумерії. Також цитраль застосовують для збагачення лимонної олії (нероль, інший парфумерний компонент має менш інтенсивну, але солодшу лимонну ноту.) Альдегіди цитронеллаль і цитраль вважаються ключовими компонентами, відповідальними за лимонну ноту, проте перевагу надають цитралю^[7].

Цитраль принаджує комах завдяки феромонним властивостям^[14][15].

Використовується у хімічному синтезі вітаміну А, лікопіну, іонону та метиліонону, а також для маскування запаху диму.

Човноборідник лимонний (Cymbopogon citratus), який містить цитраль, має інсектицидну та протигрибкову дію проти складських шкідників^[8].

Цитраль також є харчовою добавкою.^[16]

Див. також

• Цитронелаль
• Гераніол
• Лімонен
• Нерол

Посилання

• MSDS [Архівовано 18 серпня 2007 у Wayback Machine.]