Цитронелол

Цитронелол, або дигідрогераніол, є природним ациклічним монотерпеноїдом. Обидва енантіомери зустрічаються в природі. Поширеніший ізомер (+)-Цитронелол міститься в цитронеловій олії, включаючи Cymbopogon nardus (50 %). (-)-Цитронелол також широко поширений, особливо багато його міститься в оліях троянди (18-55 %) і пеларгонії^[1].

Цитронелол
Назва за IUPAC	3,7-діметилокт-6-ін-1-ол
Інші назви	(±)-β-цитронелол; Cephrol, Corol
Ідентифікатори
Номер CAS	106-22-9
PubChem	8842
Номер EINECS	203-375-0
KEGG	C09849
ChEBI	50462
SMILES	OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
InChI	1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1
Номер Бельштейна	1362474
Властивості
Молекулярна формула	C10H20O
Молярна маса	156,27 г/моль
Густина	0.855 г/см3
В'язкість	11.1 мПа s
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	315, 317, 319
УГС запобіжних заходів	261, 264, 272, 273, 280, 302+352, 305+351+338, 321, 332+313, 333+313, 337+313, 362, 363, 391, 501
NFPA 704	2 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виробництво

Щорічно виробляється кілька мільйонів кілограмів цитронелолу. В основному його отримують гідрогенізацією гераніолу або неролу з хромітом міді як каталізатором^[2]. Для виробництва енантіомерів використовують гомогенні каталізатори^[3][4].

Використання

Цитронелол використовується в парфумерії та як віддушка в миючих засобах. Серед різних видів застосування один із енантіомерів є кращим — це компонент олії цитронелли, засобу від комах^[2].

Цитронелол використовується як сировина для виробництва каталізатору розеноксиду^[2]. Також є попередником багатьох комерційних ароматичних речовин, таких як цитронеллоацетат, цитронеллілоксиацетальдегід, цитронеллілметилацеталь і етилцитронелілоксалат^[2].

Здоров'я та безпека

FDA США вважає цитронелол безпечним (GRAS) для використання в харчових продуктах^[5]. Цитронелол підлягає обмеженням щодо його використання в парфумерії^[6], через певну чутливість людей до нього, але ступінь, з якої цитронелол може викликати алергічну реакцію у людей, є спірною^[7][8].

Для шкіри цитронелол є безпечним у разі його використання як засобу від комах^[9].