Пентан-1-ол

1-Пентанол (або n-пентанол, пентан-1-ол) — це органічна сполука з формулою CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH. Належить до первинних спиртів. Це безбарвна рідина з характерним запахом. Це один із восьми ізомерних спиртів з формулою C₅H₁₁OH. Він використовується як розчинник, біологічний осушувач та в синтезі деяких ароматичних сполук. Він також є поширеним компонентом сивушних спиртів (сивушних масел), небажаним побічним продуктом спиртового бродіння.

Пентан-1-ол
Скелетна формула 1-пентанолу
Кулестержнева модель 1-пентанолу
Ідентифікатори
Номер CAS	71-41-0
PubChem	6276
Номер EINECS	200-752-1
KEGG	C16834
Назва MeSH	n-Pentanol
ChEBI	44884
RTECS	SB9800000
SMILES	CCCCCO
InChI	InChI=1S/C5H12O/c1-2-3-4-5-6/h6H,2-5H2,1H3
Номер Бельштейна	1730975
Номер Ґмеліна	25922
Властивості
Молекулярна формула	C5H12O
Молярна маса	88,15 г/моль
Густина	0.811 г/см3
Розчинність (вода)	22 г/л
Тиск насиченої пари	200 Па (при 20 °C)
Показник заломлення (nD)	1.409
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	−351.90–−351.34 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−3331.19–−3330.63 кДж/моль
Ст. ентропія So 298	258.9 Дж/(моль·К)
Теплоємність, co p	207.45 Дж/(моль·К)
Небезпеки
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	226, 315, 332, 335
УГС запобіжних заходів	261
NFPA 704	2 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Знаходження в природі

1-пентанол зустрічається в природі в різних рослинах, таких як гострий перець (Capsicum frutescens), малина (Rubus idaeus), помідори (Lycopersicon esculentum), шавлія мускатна (Salvia sclarea), чорний горіх (Juglans nigra), Чай (Camellia sinensis), Чорниця (Vaccinium myrtillus), Лохина високоросла (Vaccinium corymbosum), капуста городня (Brassica oleracea), м'ята кучерява (Mentha spicata), солодкий корінь голий (Glycyrrhiza glabra), кавун (Citrullus lanatus), грейпфрут (Citrus paradisi), кукурудза (Zea mays) та розмарин (Rosmarinus officinalis).

Отримання

1-пентанол отримують з 1-бутену шляхом гідроформілювання з подальшим гідруванням отриманого пентаналю.^[1]

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+CO+H_{2}\ \xrightarrow {\ } CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}\ \xrightarrow {\ } CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}}}$

Пентанол можна отримати шляхом фракційної перегонки сивушних масел. Щоб зменшити використання викопного палива, проводяться дослідження з розробки економічно ефективних методів виробництва (хімічно ідентичного) біопентанолу шляхом бродіння.^[2][3]

Використання

• 1-Пентанол використовується для отримання естерів. Естер, утворений з 1-пентанолу та масляної кислоти — пентилбутират, має абрикосовий запах. Естер, утворений з 1-пентанолу та оцтової кислоти — амілацетат (або пентилацетат), має банановий запах.

• Прекурсор дипентилцинку в процесі отримання дитіофосфатів, які використовуються в пінній флотації.^[1]

• Часто використовують його як розчинник

• У 2014 році було проведено дослідження, яке порівнювало ефективність сумішей дизельного палива з різними пропорціями пентанолу як добавки. При збільшенні концентрації пентанолу газоподібні викиди збільшувалися, але викиди твердих частинок зменшувалися.^[4]