2-метоксиетанол

2-метоксиетанол, або метил целосолв - це органічна сполука з формулою C
₃H
₈O
₂, яка використовується в основному як розчинник. Це прозора безбарвна рідина з етерним запахом. Він належить до класу розчинників, відомих як етери гліколю, які відрізняються своєю здатністю розчиняти різні типи хімічних сполук і змішуваністю з водою та іншими розчинниками. Він може утворюватися шляхом нуклеофільної атаки метанолу на протонований етиленоксид з подальшим переносом протона:

C
₂H
₅O⁺
+ CH
₃OH → C
₃H
₈O
₂ + H⁺

2-метоксиетанол
2-метоксиетанол
2-метоксиетанол
Інші назви	Монометиловий етер етиленгліколю. EGME Метил целосолв 2-MOE
Ідентифікатори
Номер CAS	109-86-4
PubChem	8019
Номер EINECS	203-713-7
DrugBank	DB02806
KEGG	D05554
ChEBI	46790
RTECS	KL5775000
SMILES	OCCOC
InChI	1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
Номер Бельштейна	1731074
Номер Ґмеліна	81877
Властивості
Молекулярна формула	C3H8O2
Молярна маса	76.09 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Запах	Етероподібний[1]
Густина	0.965 г/см3
Тпл	−85
Розчинність (вода)	розчинний[1]
Тиск насиченої пари	6 мм ртутного стовпця (20°C)[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2-метоксиетанол використовується як розчинник для багатьох різних цілей, таких як лаки, барвники та смоли. Його також використовують як добавку в антифризі розчини. У металоорганічній хімії він зазвичай використовується для синтезу комплексу Васка та споріднених сполук, таких як карбонілхлоргідридотрис(трифенілфосфін)рутеній (II). Під час цих реакцій спирт діє як джерело гідриду та монооксиду вуглецю.

2-метоксиетанол токсичний для кісткового мозку та яєчок. Працівники, які піддаються впливу високих концентрацій, піддаються ризику гранулоцитопенії, макроцитарної анемії, олігоспермії та азооспермії^[2].

Метоксиетанол перетворюється алкогольдегідрогеназою в метоксиоцтову кислоту, яка є речовиною, яка викликає шкідливі ефекти. І етанол, і ацетат мають захисну дію. Метоксиацетат може входити в цикл Кребса, де він утворює метоксицитрат^[3].

В космосі

У 2024 році група під керівництвом дослідників з Массачусетського технологічного інституту повідомила про відкриття 2-метоксиетанолу в області зореутворення в туманності NGC 6334^[4]. Відкриття було зроблено шляхом дослідження в лабораторії спектральної сигнатури 2-метоксиетанолу під час обертання молекули. Цей підпис потім шукали в даних спостережень для регіону, зібраних Atacama Large Millimeter Array, і було виявлено 25 його спектральних ліній, що є безпечною ідентифікацією молекули в астрономічних даних.