5-Гідрокситриптофан

5-Гідрокситриптофан (5-HTP), також відомий як окситриптан (МНН) — амінокислота, що входить до складу білків. Є прекурсором нейротрансмітера серотоніну. Також є проміжною речовиною в метаболізму триптофану, однією з найважливіших амінокислот:

5-Гідрокситриптофан
Стереоізомер для	D-5-hydroxytryptophand і 5-hydroxy-L-tryptophan zwitteriond
Таутомер для	5-hydroxy-L-tryptophan zwitteriond[1]
Хімічна формула	C₁₁H₁₂N₂O₃[2]
Канонічна формула SMILES	C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N[2]
Ізомерична SMILES	C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N[2]
Міжнародна непатентована назва ВООЗ	oxitriptan[3]
Наявний у таксона	H. sapiens[4][5], P. antillarumd[6], C. elegans[7] і A. fumigatusd[8]
Застосовується для лікування	великий депресивний розлад[9]
Маса	3,7E−25 кг[2]
5-Гідрокситриптофан у Вікісховищі

Застосування

5-HTP продається без рецепта у Великій Британії, США, Канаді та інших країнах у вигляді біологічно активної добавки. В альтернативній (нетрадиційної) медицини позиціонується як антидепресант, супресант апетиту і засіб, що застосовується при безсонні. Препарат використовується при великому депресивному розладі в багатьох країнах.

5-HTP ефективніше плацебо в лікуванні депресії^[10], сприяє збільшенню викиду бета-ендорфінів^[11].

Споживання 5-HTP знижує апетит і призводить до симптомів, пов'язаних з анорексією, в тому числі до зниження ваги^[12][13].

При застосуванні разом з препаратом Синемет 5-HTP пом'якшує симптоми хвороби Паркінсона^[14].

Торгові назви

У США і країнах Європи 5-HTP випускається під торговими назвами 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum.^[15][16].

Метаболізм

Синтез 5-HTP з L- триптофану відбувається під дією фенілаланін-гідроксилази з коферментом Н₄БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилюється в серотонін (5-гідрокси або 5-HT) в результаті дії декарбоксилази ароматичних амінокислот за допомогою вітаміну B6^[17] . Дана реакція відбувається одночасно в нервовій тканині і печінці^[18] . 5-HTP проходить гематоенцефалічний бар'єр^[19], а 5-HT ні.

Далі серотонін може перетворюватися в гормон Мелатонін.

Побічні дії

5-HTP не був ретельно вивчений в клінічних умовах, тому можливі побічні ефекти і взаємодія з іншими препаратами невідомі. Проте, слід зазначити, що існують неопубліковані звіти про серйозні побічні ефекти, які виникають відносно рідко, принаймні при помірних дозах 5-HTP.^[20][21][22] З іншого боку, часто виникають гострі шлунково-кишкові ефекти, такі як діарея і блювота, що відбувається, ймовірно, через швидке утворення серотоніну у верхньому кишковому тракті.^[20][23][24]

Прямі та непрямі докази можливих ризиків та побічних ефектів, пов'язані з передозуванням 5-HTP:

• Пошкодження клапана серця або хвороба (фіброз серця)^[25][26]
• У поєднанні з ІМАО або СІЗЗС 5-HTP може викликати гострий серотоніновий синдром.^[27][28]
• У поєднанні з карбідопою (ліки від хвороби Паркінсона) 5-HTP викликає нудоту і блювоту. Цей побічний ефект можна полегшити, використовуючи гранісетрон.^[29] У пацієнтів, які використовують карбідопу і 5-HTP, були відзначені випадки склеродерма-подібних захворювань.^[30]