5-Метилцитозин

5-Метилцитозин — метильована форма цитозину, в якому метильна група додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в нуклеїнових кислотах.^[1] Ця епігенетична модифікація є ключовим гравцем у регуляції генів і бере участь у різних біологічних процесах.

5-Метилцитозин
Систематична назва	4-аміно-5-метил- 3H-піримідин-2-один
Ідентифікатори
Номер CAS	554-01-8
PubChem	65040
Номер EINECS	209-058-3
KEGG	C02376
Назва MeSH	5-Methylcytosine
ChEBI	27551
SMILES	CC1=C(NC(=O)N=C1)N
InChI	InChI=1S/C5H7N3O/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9)
Номер Бельштейна	120387
Властивості
Молекулярна формула	C5H7N3O
Молярна маса	125,129 г/моль
Густина	Густина
Тпл	360—365 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Біологічне значення

• Епігенетичне регулювання: 5-метилцитозин є критично важливим компонентом метилювання ДНК, яке є фундаментальним епігенетичним механізмом, залученим до придушення експресії генів, геномної стабільності та клітинної диференціації.^[2][3]
• Експресія генів: 5-метилцитозин може пригнічувати транскрипцію генів, коли вони розташовані в областях промоторів генів, інгібуючи зв’язування факторів транскрипції, тим самим впливаючи на регуляцію експресії генів.^[4]
• Епітранскриптоміка: 5-метилцитозин, ймовірно, впливає на стабільність мРНК, ефективність трансляції, моделі сплайсингу та реакцію клітин на сигнали навколишнього середовища. Хоча його точні механізми та функції все ще досліджуються, m5C, здається, відіграє вирішальну роль у регуляції експресії генів і клітинних процесів на рівні епітранскриптому^[en].^[5][6]