ACET (речовина)

ACET ((S)-1-(2-amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxy-5-phenylthiophene-3-yl-methyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione) — потужний антагоніст субодиниці GluR5 каїнатного рецептора (ІС₅₀=7nM). Окрім того, виявляє антагоністичні властивості при зв'язуванні з субодиницею GluR6 того ж рецептора, а також з АМРА-, групою І метаботропних глутаматних, та NMDA-рецепторами, але в усіх цих чотирьох випадках значення ІС₅₀ є набагато вищими. Здатна оборотно блокувати індукцію NMDA-рецептор-незалежної довготривалої потенціації нервового сигналу в дослідах in vitro.

ACET (речовина)
Назва за IUPAC	3-({3-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl}methyl)-5-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid
Інші назви	(S)-1-(2-amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxy-5-phenylthiophene-3-yl-methyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
Ідентифікатори
PubChem	16125102
ChEBI	470703
SMILES	O=C(O)c1sc(cc1CN2C(=O)\C(=C/N(C2=O)C[C@@H](C(=O)O)N)C)c3ccccc3
InChI	InChI=1S/C20H19N3O6S/c1-11-8-22(10-14(21)18(25)26)20(29)23(17(11)24)9-13-7-15(30-16(13)19(27)28)12-5-3-2-4-6-12/h2-8,14H,9-10,21H2,1H3,(H,25,26)(H,27,28)/t14-/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула	C20H19N3O6S
Молярна маса	429,45 г/моль
Зовнішній вигляд	Білий порошок
Густина	1,475 г/см3
Тпл	344,55 °C
Ткип	681,337 °C
Розчинність (вода)	2,452 мг/л
Кислотність (pKa)	2,118
Небезпеки
Температура спалаху	365,86 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Джерела

• Dolman et al (2007) Synthesis and pharmacological characterisation of N3-substituted willardiine derivatives: role of the substituent at the 5-position of the uracil ring in the development of highly potent and selective GLU_K5 kainate receptor antagonists. J.Med.Chem. 50 1558.
• Dargan et al (2009) ACET is a highly potent and specific kainate receptor antagonist: Characterisation and effects on hippocampal mossy fibre function. Neuropharmacology 56 121.