Acid fumaric

Axit fumaric là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C₄H₄O₄ (HO₂CCH=CHCO₂H). Axit fumaric là dạng đồng phân trans của axit but-2-endioic. Axit fumaric có các phản ứng với base, oxit base, kim loại và muối. Nó cũng có phản ứng cộng và phản ứng este hoá. Khác với axit maleic, nó không có phản ứng tách nước tạo anhydride.

Axit fumaric
Danh pháp IUPAC	(E)-Butenedioic acid
Tên khác	axit trans-1,2-ethylenedicarboxylic axit 2-butenedioic axit trans-butenedioic axit allomaleic axit boletic axit donitic axit lichenic
Nhận dạng
Số CAS	110-17-8
Số EINECS	203-743-0
DrugBank	DB04299
KEGG	C00122
ChEBI	18012
ChEMBL	503160
Mã ATC	D05AX01
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
UNII	88XHZ13131
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H4O4
Khối lượng mol	116,07 g/mol
Bề ngoài	Rắn, trắng
Khối lượng riêng	1,635 g/cm³, rắn
Điểm nóng chảy	287 °C
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	0,63 g/100 mL
Độ axit (pKa)	pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Kích thích (Xi)
NFPA 704	1 2 0
Chỉ dẫn R	R36
Chỉ dẫn S	S2 S26
Các hợp chất liên quan
Axit cacboxylic liên quan	Axit maleic Axit succinic Axit crotonic
Hợp chất liên quan	Fumaryl chloride Fumaronitril Dimethyl fumarat Sắt(II) fumarat
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Sinh học

Axit fumaric có trong lam cận (Fumaria officinalis), các loài nấm ống (đặc biệt là Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), địa y và rêu Iceland.

Fumarat là một trung gian trong chu trình axit citric được các tế bào sử dụng để sản xuất năng lượng dưới dạng adenosin triphosphat (ATP) từ thực phẩm. Nó được tạo ra bằng sự oxy hóa succinat bởi enzym succinat dehydrogenaza. Fumarat sau đó được enzym fumaraza chuyển đổi thành malat.

Fumarat cũng là sản phẩm của chu trình ure.