Acetaldehyde

Acetaldehyde (tên hệ thống: ethanal) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học CH₃CHO, đôi khi được viết tắt thành MeCHO (Me = methyl). Nó là một trong các aldehyde quan trọng nhất, tồn tại phổ biến trong tự nhiên và được sản xuất trên quy mô lớn trong công nghiệp. Acetaldehyde tồn tại tự nhiên trong cà phê, bánh mì và quả chín,^[10] và được thực vật tổng hợp. Nó cũng được tạo ra bởi sự oxy hóa từng phần của ethanol bởi enzym gan alcohol dehydrogenase và có thể là một yếu tố góp phần gây ra tình trạng say do đồ uống có cồn. Các cách thức tiếp xúc với chất này bao gồm không khí, nước, đất, hoặc nước ngầm, cũng như uống đồ có cồn và hút thuốc.^[11] Sử dụng disulfiram ức chế acetaldehyde dehydrogenase, vốn là enzyme chịu trách nhiệm cho sự trao đổi chất của acetaldehyde, do đó khiến cho cơ thể tích trữ acetaldehyde bên trong cơ thể.

Acetaldehyde
Tên hệ thống	Ethanal[1]
Tên khác	Acetic aldehyde Ethyl aldehyde[2] Acetylaldehyde [3]
Nhận dạng
Số CAS	75-07-0
PubChem	177
Số EINECS	200-836-8
KEGG	C00084
ChEBI	15343
ChEMBL	170365
Số RTECS	AB1925000
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ O=CC CC=O
InChI	đầy đủ 1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
UNII	GO1N1ZPR3B
Thuộc tính
Bề ngoài	Colourless liquid
Mùi	Ethereal
Khối lượng riêng	0,784 g·cm−3 (20 °C) [4] 0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[4]
Điểm nóng chảy	−123,37 °C (149,78 K; −190,07 °F)
Điểm sôi	20,2 °C (293,3 K; 68,4 °F)
Độ hòa tan trong nước	miscible
Độ hòa tan	miscible with ethanol, ether, benzene, toluene, xylene, turpentine, acetone ít hòa tan trong chloroform
log P	-0.34
Áp suất hơi	740 mmHg (20 °C)[5]
Độ axit (pKa)	13.57 [6][7]
MagSus	-,5153−6 cm³/g
Chiết suất (nD)	1,3316
Độ nhớt	~0.215 at 20 °C
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	trigonal planar (sp²) at C1 tetrahedral (sp³) at C2
Mômen lưỡng cực	2.7 D
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfHo298	−166 kJ·mol−1
Entropy mol tiêu chuẩn So298	250 J·mol−1·K−1
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	potential occupational carcinogen[8]
NFPA 704	4 2 2
Giới hạn nổ	4.0–60%
PEL	200 ppm (360 mg/m³)[5]
LC50	13,000 ppm (rat), 17,000 ppm (hamster), 20,000 ppm (rat)[8]
LD50	1930 mg/kg (đường miệng, chuột)
IDLH	2000 ppm[5][8]
Ký hiệu GHS	[9]
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H224, H319, H335, H351[9]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P261, P281, P305+P351+P338[9]
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Formaldehyde Propionaldehyde
Hợp chất liên quan	Ethylene oxit
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Cơ quan Nghiên cứu Quốc tế về Ung thư (IARC) đã liệt kê acetaldehyde như là một tác nhân gây ung thư nhóm 1.^[12] Acetaldehydelà "một trong những chất độc dạng khí được tìm thấy nhiều nhất có nguy cơ ung thư lớn hơn một phần một triệu".^[13]

Lịch sử

Acetaldehyde được Carl Wilhelm Scheele, một nhà hóa học/dược học người Thụy Điển quan sát được (1774);^[14] sau đó nó được các nhà hóa học người Pháp Antoine François, comte de Fourcroy and Louis Nicolas Vauquelin nghiên cứu (1800),^[15] và 2 nhà hóa học người Đức Johann Wolfgang Döbereiner (1821, 1822, 1832)^[16] và  Justus von Liebig (1835) phân tích thêm.^[17][18] Năm 1835, Liebig đặt tên cho chất này là "aldehyde";^[19] sau đó nó được đổi tên thành "acetaldehyde".^[20]

Sản xuất

Năm 2003, sản lượng toàn cầu của chất này là khoảng 1 triệu tấn. Trước năm 1962, ethanol và acetylen là những nguồn nguyên liệu chính của acetaldehyde. Kể từ sau đó, ethylene là nguyên liệu chính.