三氯乙酸

三氯乙酸（英语：Trichloroethanoic acid，简称TCA或TCAA），也称为三氯醋酸（英语：Trichloroacetic acid），是乙酸的类似物，其中乙酸的甲基的三个氢原子全部被氯原子取代。三氯乙酸的盐和酯称为三氯乙酸盐或三氯醋酸盐（trichloroacetates）。三氯乙酸为无色固体，其化学式为CCl₃COOH。受氯的吸电子效应的影响，三氯乙酸的酸性比乙酸更强。它由乙酸与氯在碘催化下反应制得：

CH₃COOH + 3Cl₂ → CCl₃COOH + 3HCl

三氯乙酸
IUPAC名 Trichloroacetic acid 三氯醋酸
系统IUPAC名 Trichloroethanoic acid 三氯乙酸
别名	1,1,1-三氯乙酸
识别
CAS号	76-03-9  Y
PubChem	6421
ChemSpider	10772050
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
RTECS	AJ7875000
KEGG	C11150
性质
化学式	CCl3COOH
摩尔质量	163.4 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.63 g/cm³ (固)
熔点	57 °C
沸点	196 °C
溶解性（水）	极易溶
pKa	0.77[1]
结构
偶极矩	3.23 D
危险性
警示术语	R：R35, R50/53
安全术语	S：S1/2, S26, S36/37/39, S45, S60, S61
欧盟分类	腐蚀性 (C) 对环境有害 (N)
相关物质
相关氯代乙酸	氯乙酸、二氯乙酸
相关化学品	乙酸、三氟乙酸 三溴乙酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

水合三氯乙醛氧化亦可得到三氯乙酸。

三氯乙酸主要用作有机合成、医药、杀虫剂和化学试剂制取的中间体，也用作高分子化合物（如蛋白质、DNA、RNA）的沉淀剂。

三氯乙酸经还原得到二氯乙酸，具潜在的致癌效果。^[2]

参见

• 氯代乙酸：氯乙酸 - 二氯乙酸 - 三氯乙酸