三甲基碘硅烷

三甲基碘硅烷，又称三甲基碘化硅或 TMSI，是一种有机硅化合物，化学式为(CH₃)₃SiI。它在室温下是一种无色挥发性液体。

三甲基碘硅烷
IUPAC名 Iodo(trimethyl)silane
别名	碘三甲基硅烷 TMSI TMS-I Jung 试剂
识别
CAS号	16029-98-4  Y
PubChem	85247
ChemSpider	76879
SMILES	I[Si](C)(C)C
InChI	1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey	CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性质
化学式	C3H9ISi
摩尔质量	200.09 g·mol−1
外观	清澈无色液体[1]
密度	1.406 g/mL[1]
沸点	106 °C–109 °C[1]
危险性
闪点	−31 °C（242 K） [1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。^[2] 它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：^[2][3]

TMS-TMS + I₂ → 2 TMSI (TMS = (CH₃)₃Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI₃ → 6 TMSI + Al₂O₃

应用

三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。 ^[4] 但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。

TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe₃），其水解可以生成醇。^[5]

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，^[2][6][7]并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。^[8]