三苯基氧化膦

三苯基氧化膦（英文：Triphenylphosphine oxide），或称三苯基氧膦、氧化三苯基膦，是化学式为OP(C₆H₅)₃的有机磷化合物。分子式常简写为Ph₃PO或PPh₃O，Ph代表C₆H₅。室温下为白色晶体，是三苯基膦的氧化产物，常用作化合物的结晶引发剂。

三苯基氧化膦
IUPAC名 Triphenylphosphine oxide
别名	三苯基氧膦，氧化三苯基膦
识别
CAS号	791-28-6  Y
PubChem	13097
ChemSpider	12549
SMILES	O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYAB
ChEBI	36601
RTECS	SZ1676000
性质
化学式	C18H15OP
摩尔质量	278.28 g·mol⁻¹
外观	白色晶体
熔点	154-158 °C (427-429 K)
沸点	360 °C (633 K)
溶解性（水）	小
溶解性（其他溶剂）	极性有机溶剂
结构
分子构型	四面体
危险性
警示术语	R：R22, R36/37/38
安全术语	S：S26
主要危害	小
相关物质
相关化学品	三氯氧磷，五氯化磷，三苯基膦
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构及性质

Ph₃PO与类似的POCl₃都为四面体结构，^[1] 氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性，都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。^[2]

有机合成中的副产物

有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph₃PO副产物，PPh₃Cl₂在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦：

Ph₃PCl₂ + ROH → Ph₃PO + HCl + RCl

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生：

Ph₃PO + SiHCl₃ → PPh₃ + 1/n (OSiCl₂)_n + HCl

配位化学

Ph₃PO可以与很多“硬酸”金属原子配合，典型的配合物例如四面体型的NiCl₂(OPPh₃)₂。^[3]

很多金属离子都可催化PPh₃氧化至Ph₃PO的反应，因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦：

2 PPh₃ + O₂ → 2 Ph₃PO