丹尼谢夫斯基双烯（英语：Danishefsky-Diene）是一种有机硅化合物。其系统名称是反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化学家塞缪尔·丹尼谢夫斯基的名字命名[3]。由于丹尼谢夫斯基双烯的富电子性质，它非常容易和马来酸酐等亲双烯体发生D-A反应。丹尼谢夫斯基双烯中得甲氧基也是一个非常好的区域选择性基团。
最早，丹尼谢夫斯基双烯是通过三甲基氯硅烷和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮在氯化锌存在下反应来制备得到的[4]:
Danishefsky’s diene
事实速览 丹尼谢夫斯基双烯[1], 识别 ...
| 丹尼谢夫斯基双烯[1]
|
|
| 别名
|
反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯
Kitahara diene
|
| 识别
|
| CAS号
|
54125-02-9  Y
|
| PubChem
|
5366448
|
| ChemSpider
|
4518295
|
| SMILES
|
- O(\C=C\C(O[Si](C)(C)C)=C)C
|
| InChI
|
- 1/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
|
| InChIKey
|
SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWBD
|
| 性质
|
| 化学式
|
C8H16O2Si
|
| 摩尔质量
|
172.3 g·mol−1
|
| 密度
|
0.89 g cm–3 (20 °C)[2]
|
| 沸点
|
68-69 °C（341-342 K）（at 0.0189 kPa[2]）
|
| 危险性
|
GHS危险性符号
 
|
| GHS提示词
|
Warning
|
| H-术语
|
H226, H315, H319
|
| P-术语
|
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
|
关闭
丹尼谢夫斯基双烯有两大特点：甲氧基和硅氧基使得它具有非常高的区域选择性:[5][6]
Danishefsky’s diene in Aza-Diels_Alder
在环加成反应完成之后，脱去硅氧基，即可产生烯醇，烯醇很容易就能异构化得到酮。同时，甲氧基也可以被消去得到一个新的双键。
