1,2-乙二硫醇

1,2-乙二硫醇，又称乙二硫醇，分子式为C₂H₄(SH)₂，室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。

1,2-乙二硫醇
乙二硫醇的球棍模型 乙二硫醇的空间填充模型
IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol
别名	乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巯基乙烷
识别
CAS号	540-63-6  Y
ChemSpider	13865015
SMILES	SCCS
InChI	1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey	VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
RTECS	KI3325000
性质
化学式	C2H6S2
摩尔质量	94.20 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.123 g/cm³ (液)
熔点	-41 °C
沸点	146 °C 63 °C, 46 mmHg
溶解性（水）	微溶
溶解性（其他溶剂）	可溶于多数有机溶剂
pKa	~11
折光度n D	1.5589 (D-line, 25 °C)
危险性
警示术语	R：R10, R22
安全术语	S：S16
欧盟分类	有毒 (T)
NFPA 704	2 2 0
闪点	50 °C
相关物质
相关硫醇	乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、邻苯二硫醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

有机合成应用

1,2-乙二硫醇比乙二醇反应性更强，更易与醛和酮反应生成缩硫醛／酮。后者是有机合成中的重要中间体，也可用于羰基的保护。^[1]

C₂H₄(SH)₂ + RR'CO → C₂H₄S₂CRR' + H₂O

缩硫醛／酮用加氢的雷尼镍处理，硫原子脱掉，羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基，则要加入Hg²⁺以与体系中的硫醇反应，沉淀出HgS，使反应平衡移动。

二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛／缩酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应，分别生成五元和六元缩硫醛／酮。缩硫醛的氢可被脱去，且生成的碳负离子可发生烷基化，缩硫酮则不然，因此可依此区分此二者。

合成

1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫脲反应后水解制得。^[2]