乙烯基乙醚

乙烯基乙醚，分子式C₄H₈O。无色、具醚气味的易燃液体。化学性质活泼，液相和气相时易聚合，工业品中常加有阻聚剂以防止聚合。微溶于水。对中枢神经有麻痹作用。

乙烯基乙醚[1]
IUPAC名 ethoxyethene 乙氧基乙烯
别名	ethyl vinyl ether ethoxyethylene Vinamar 乙基乙烯基醚 乙烯基乙基醚
识别
CAS号	109-92-2  Y
SMILES	CCOC=C
性质
化学式	C4H8O
摩尔质量	72.1057 g·mol⁻¹
外观	无色、具有醚气味的液体
密度	0.75 g/cm³
熔点	-115 °C
沸点	36 °C
溶解性（水）	8.3 g·l−1 (15 °C)
蒸气压	231 hPa (0 °C) 570 hPa (20 °C) 1634 hPa (50 °C)
折光度n D	1.3767 (20 °C)[2]
危险性
警示术语	R：R11, R66, R67
安全术语	S：S9, S16, S29, S33
欧盟分类	可燃（F）
闪点	-45.5 °C[2]
爆炸极限	1.4–28%[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	8.16 ml·kg−3 (大鼠，口服)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

由乙炔与乙醇在氢氧化钾催化下加压反应得到。^[4]

${\displaystyle \ HC\!\equiv \!CH+C_{2}H_{5}OH\ {\xrightarrow[{140\!-\!150^{o}C}]{KOH,\ C_{2}H_{5}OH}}\ H_{2}C\!=\!CHOC_{2}H_{5}}$

用途

乙烯基乙醚其烯基端具强反应性，因此可作为共聚物单体合成聚烯醇醚，其聚合反应往往由如三氟化硼等路易斯酸引发。乙烯基乙醚也作为有机合成原料^[5]，在催化量酸存在下，能加成至醇上形成缩醛，其作用而如二氢吡喃对于醇的加成的目的相同——保护醇，反应式如下：${\displaystyle {\ce {EtOCH=CH2 + ROH -> EtOCH(OR)CH3}}}$

乙烯基乙醚亦可用于制取药物磺胺嘧啶、香料和润滑油添加剂等。^[6]