乙苯

乙苯（英语：Ethylbenzene，分子式：C
6H
5CH
2CH
3）是一个芳香族的有机化合物。它是一种无色极易燃的液体，有汽油味。乙苯在石油化工业中非常重要，因为它可以用来制备苯乙烯——常见塑料材料聚苯乙烯的前体。2012年，有超过99%的乙苯都用来制造苯乙烯。

乙苯
IUPAC名 Ethylbenzene 乙苯
系统IUPAC名 乙苯
英文名	Ethylbenzene
别名	乙基苯
识别
缩写	EB
CAS号	100-41-4  Y
PubChem	7500
ChemSpider	7219
SMILES	CCc1ccccc1
InChI	1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
InChIKey	YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
Beilstein	1901871
ChEBI	16101
RTECS	DA0700000
DrugBank	DB01722
KEGG	C07111
性质
化学式	C8H10
摩尔质量	106.167 g·mol⁻¹
外观	无色液体
气味	芳香[1]
密度	0.8665
熔点	-95℃ (188 K)
沸点	136℃ (409 K)
溶解性（水）	0.015 g/100 ml (20℃)
log P	3.27
黏度	0.669 cP（20）
结构
偶极矩	0.58 D[2]
热力学
热容	1.726 J/(gK)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
P-术语	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280
主要危害	Flammable
NFPA 704	3 2 0
爆炸极限	1–7.8%
允许暴露限值	TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	5460 mg/kg
LCLo（最低）	4000 ppm （大鼠，4小时）[3]
相关物质
相关芳香烃	苯乙烯，甲苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在和应用

乙苯天然存在于煤焦油和石油里。^[4]

乙苯的主要用途是作为聚苯乙烯生产的中间体。乙苯的催化脱氢可以得到氢气和苯乙烯：

C
6H
5CH
2CH
3 → C₆H₅CH=CH₂ + H
2

截至2012年5月，有99%以上的乙苯用于此目的。

乙苯氢过氧化物（英语：Ethylbenzene hydroperoxide）是一种试剂和自由基引发剂，由乙苯的自氧化生产：

C₆H₅CH₂CH₃ + O₂ → C₆H₅CH(O₂H)CH₃

小众用途

乙苯可作为抗爆剂添加到汽油中，以减少发动机爆震，并提高辛烷值。乙苯通常也存在于其它产品中，包括农药、醋酸纤维素、合成橡胶、油漆和墨水。^[4]

生产

在酸催化下，苯和乙烯反应，可以大规模生产乙苯。1999年，约生产了24,700,000 吨的乙苯。^[5]

工业方法

在酸催化下，苯和乙烯反应，可以大规模生产乙苯：

C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3

2012年，99%以上的乙苯都是通过这种方式生产的。因此，乙苯制造商是苯的主要买家，占总出口的一半以上。^[6]

参见

• 甲苯
• 聚苯乙烯