乙酸银

乙酸银，又名醋酸银，是无机化合物，结构式为CH₃COOAg（或AgC₂H₃O₂）。它是一种光敏感的白色晶状固体。它是一种有用的试剂，在实验室中作为水溶性银离子源，氧化阴离子。它已被用于一些戒烟药物中。

乙酸银
别名	醋酸银
识别
CAS号	563-63-3  Y
PubChem	11246
ChemSpider	10772
SMILES	CC(=O)[O-].[Ag+]
InChI	1/C2H4O2.Ag/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1
InChIKey	CQLFBEKRDQMJLZ-REWHXWOFAJ
EINECS	209-254-9
RTECS	AJ4100000
性质
化学式	AgC2H3O2
摩尔质量	166.912 g/mol g·mol⁻¹
外观	米黄色固体[1] 有微酸性气味
密度	3.259 g/cm3[1]
沸点	220 °C（分解）
溶解性（水）	1.02 g/100 mL(20 °C)[1]
危险性[2][1]
警示术语	R：R37/38, R41, R50
安全术语	S：S26, S39, S61
欧盟分类	Xi N
GHS危险性符号
H-术语	H315, H319, H335, H400
P-术语	P261, P273, P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	36.7 mg/kg (小鼠)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成与结构

乙酸银可以由乙酸和碳酸银在45–60 °C反应合成。冷却至室温后，产物以固体析出^[3]。

${\displaystyle {\mathsf {Ag_{2}CO_{3}+2CH_{3}COOH\ {\xrightarrow {}}\ 2AgCH_{3}COO+CO_{2}\uparrow +H_{2}O}}}$

它也可以在浓硝酸银水溶液中与乙酸钠作用，生成沉淀制得。

乙酸银的结构为一对乙酸配体桥接中心的两个银，形成八元Ag₂O₄C₂环^[4]。

乙酸银在乙酸中的溶解度。

反应

羰基

乙酸银与一氧化碳（CO）一起，可以诱导伯和仲胺的羰基化。也可以使用其它银盐，但乙酸银产率最好。

${\displaystyle {\mathsf {2R_{2}NH+2AgOAc+CO\ {\xrightarrow {}}\ [R_{2}N]_{2}CO+2HOAc+2Ag}}}$

加氢

乙酸银在吡啶溶液中吸收氢，并还原出金属银^[5]。

直接邻位芳基化

对于苄胺和N-甲基苄胺，乙酸银在直接邻位芳基化（装在芳环上的两个相邻的取代基）中是一种有用的试剂。该反应需要钯催化，乙酸银需稍过量^[6]。该反应比以前的邻位芳基化方法要短。

用途

在医疗领域，乙酸银被用于口香糖、喷剂和含片，防止吸烟者吸烟。这些产品中的银，随着烟进入吸烟者的口腔中，使吸烟者感受到不愉快的金属味，从而阻止他们吸烟。对500名成年吸烟者超过3个月的时间测试表明，含2.5毫克乙酸银的含片有“适当的疗效”。然而，一个为期12个月的测试却失败了。1974年，乙酸银在欧洲首次作为非处方戒烟含片（Repaton）推出，三年后推出了口香糖（Tabmint）^[7]。

安全

乙酸银对小鼠的腹腔注射LD₅₀为36.7 mg/kg。低剂量的乙酸银使小鼠高度兴奋，运动失调，中枢神经系统受抑，呼吸困难，甚至死亡^[8]。美国FDA建议，醋酸银的短时摄入量应限制在756毫克；摄入过多可能会导致银中毒^[7][9]。