二乙氨基三氟化硫

二乙基氨基三氟化硫，简称DAST^[2]是一种有机硫化合物，化学式 Et₂NSF₃。这种液体是一种氟化剂，用于合成有机氟化合物。二乙基氨基三氟化硫是无色的，但旧样本会呈橙色。

二乙氨基三氟化硫[1]
IUPAC名 N,N-Diethyl-S,S,S-trifluoro-λ4-sulfanamine
别名	二乙氨基三氟化硫 二乙(三氟化硫)胺
识别
缩写	DAST
CAS号	38078-09-0  Y
PubChem	123472
ChemSpider	110068
SMILES	FS(F)(F)N(CC)CC
InChI	1/3C4H12NS.3FH/c3*1-3-6(5)4-2;;;/h3*3-5H2,1-2H3;3*1H/q3*+1;;;/p-3
InChIKey	OJRFYRBETDFODT-DFZHHIFOAR
性质
化学式	C4H10F3NS
摩尔质量	161.19 g·mol−1
外观	无色油状液体
密度	1.220 g/cm3
沸点	30—32 °C（86—90 °F；303—305 K）（3 mmHg）
溶解性（水）	反应
溶解性	和乙醇反应，可溶于乙腈
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H226, H302, H312, H314, H332
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害	有腐蚀性，可燃，可以爆炸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

DAST可以由二乙基氨基三甲基硅烷和四氟化硫反应而成：^[3]

Et₂NSiMe₃ + SF₄ → Et₂NSF₃ + Me₃SiF

原论文使用三氯氟甲烷（氟利昂-11）作为溶剂，但这种化合物因为被蒙特利尔议定书禁用，不再作为商品化学品提供，现已使用乙醚作为替代溶剂。^[4]

用处

DAST在有机合成中用作氟化剂，可以把醇（ROH）和醛（RCHO）氟化成对应的氟代烃（RF和RCHF₂）。^[5]它和硫醚或亚砜反应，生成对应的α-氟代硫醚。^[6][7][8]

它也用作傅-克反应的催化剂。^[9]

危险和替代试剂

DAST加热分解成极易爆炸的(NEt₂)₂SF₂，并产生四氟化硫气体。为了尽量减少发生事故，存放DAST样本时要保持在50 °C以下。^[10]双(2-甲氧乙基)氨基三氟化硫（商品名Deoxo-Fluor）和四氟硼酸二氟(吗啉基)化锍（商品名XtalFluor-M）都是衍生自DAST的试剂，但较难爆炸。^[11][12]

参见

• 石川试剂（英语：Ishikawa reagent）
• 氨基硫烷的氟化反应（英语：Fluorination with aminosulfuranes）