有机化学中,二氢卟吩是一种大型杂环化合物,具有一个芳香环作为核心,由3个吡咯与一个吡咯啉通过四个=CH-连接而成。不同于卟吩或卟啉的中央芳香环结构,二氢卟吩的芳香性不是通过环的整体周围。[1]
事实速览 二氢卟吩, 识别 ...
二氢卟吩
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别名
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2,3-Dihydroporphine 2,3-二氢卟吩
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识别
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CAS号
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2683-84-3 Y
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PubChem
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65106
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ChemSpider
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58616
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SMILES
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- C(N1)(/C=C2N=C(C=C\2)/C=C3N/C(C=C\3)=C\4)=CC=C1/C=C5CCC4=N/5
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InChI
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- 1/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12-
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InChIKey
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UGADAJMDJZPKQX-CEVVSZFKBJ
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ChEBI
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36303
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性质
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化学式
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C20H16N4
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摩尔质量
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312.36784 g·mol⁻¹
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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含镁的二氢卟吩形成了叶绿素,是叶绿体的核心光敏色素。
相关的化合物,由两个吡咯与两个吡咯啉形成大环的分子称为细菌卟吩(bacteriochlorin)与异菌卟吩(isobacteriochlorin)。[2]
结构比较卟吩,二氢卟吩,细菌卟吩,异菌卟吩。注意C=C 双键的位置在两种细菌卟吩与异菌卟吩。大环的每个双键有两个π电子 (符号化为by π e−)。
由于具有光敏性,二氢卟吩用于试验性的光动力疗法。[3]