二氧化硫脲

二氧化硫脲是一种有机硫化合物，可用于布料工业。^[1]它是一种还原剂，^[2]它是白色固体，有互变异构体。

二氧化硫脲
IUPAC名 Amino(imino)methanesulfinic acid
别名	甲脒亚磺酸 氨基亚氨基甲亚磺酸
识别
CAS号	1758-73-2  Y
PubChem	61274
ChemSpider	55213
SMILES	C(=N)(N)S(=O)O
性质
化学式	CH4N2O2S
摩尔质量	108.12 g·mol−1
外观	白色粉末
熔点	126 °C（399 K）
溶解性（水）	3.0 g/100 mL
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

二氧化硫脲的亚磺酸式互变异构体，存在于水溶液

二氧化硫脲的结构依周围环境而定。晶体和气态的二氧化硫脲有C_2v对称性。这个分子的键长（单位：皮米）为S-C = 186、C-N = 130 和S-O = 149。硫中心是三角锥形的。C-S键的键长更像一个单键。作为比较，硫脲的C=S双键为171 pm。^[3][4]在水中或二甲基亚砜里，二氧化硫脲会转化成另一种互变异构体，为一种亚磺酸，结构式(H₂N)HN=CS(O)(OH)。^[5]

制备

二氧化硫脲于1910年由英国化学家Edward de Barry Barnett首次合成。^[6]

二氧化硫脲是由过氧化氢氧化硫脲而成。^[7]

(NH₂)₂CS + 2H₂O₂ → (NH)(NH₂)CSO₂H + 2H₂O

这个反应的机制已被研究。^[8]

它也可以由二氧化氯氧化硫脲而成。^[9]二氧化硫脲产品的质量可以通过用靛蓝滴定评估。^[7]

用处

二氧化硫脲可用来漂白布料。^[10]它也可以把硝化芳香醛和硝化芳香酮还原成硝化芳香醇。^[11]