五氯酚

五氯酚（Pentachlorophenol；缩写PCP），是一种氯代的酚类化合物，可用作杀虫剂及消毒剂。

五氯酚
IUPAC名 2,3,4,5,6-Pentachlorophenol
英文名	Pentachlorophenol
别名	五氯苯酚
识别
CAS号	87-86-5  Y
PubChem	992
ChemSpider	967
SMILES	Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
InChI	1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
InChIKey	IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
ChEBI	17642
KEGG	C02575
性质
化学式	C6HCl5O
摩尔质量	266.34 g·mol−1
外观	白色无嗅针状结晶[1]
密度	1.98 g·cm−3 [2]
熔点	190–191 °C
沸点	309–310 °C（分解）[2]
溶解性（水）	14 mg/L[3]
pKa	4.71[4]
危险性
警示术语	R：R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53
安全术语	S：S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

五氯酚最初于1930年代开始生产，并以多个商品名称发售^[5]。有两种形式：作为PCP的钠盐或水剂。

性质

纯品为白色晶体。微溶于水，溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。^[1]

制取

五氯酚的制取方法有以下两种：

1. 六六六无效体高压水解得五氯酚钠，再酸化即得五氯酚。
2. 在以氯化铝或氯化铁作催化剂，加热至摄氏191度，对酚氯化。这过程不会令酚完整氯化，只有84-90％纯度。污染物主要包括其他多酚类物质，多氯二苯并-P-二𫫇英、多氯二苯并呋喃。这些副产品的毒性更PCP本身更毒。

用途

PCP可用作除草剂、杀虫剂、消毒剂等^[5]。由于其高毒性及低生物降解度，现时已愈来愈少人使用^[6]。

这种化学品早期以木材防腐为主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。

毒性

• 症状：发烧、呼吸困难、肌肉痉挛、甚至中毒。
• 主要途径：刺激鼻、喉、眼部。由皮肤吸收、肺吸收。
• 致癌：密集曝光在炎热环境之下。