五苯基磷

五苯基磷是一种正膦，由五个苯基和一个中心磷原子组成，它的氧化态为+5。五苯基磷的化学式为P(C₆H₅)₅，简称Ph₅P，其中的Ph是苯基。它是由格奥尔格·维蒂希在1949年发现和报告的。^[2]

五苯基磷
IUPAC名 pentakis-phenyl-λ5-phosphane
识别
CAS号	2588-88-7
PubChem	2785233
ChemSpider	2065130
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
性质
化学式	C30H25P
摩尔质量	416.49 g·mol−1
外观	无色[1]
密度	1.22
相关物质
其他阳离子	五苯基砷 五苯基锑 五苯基铋
相关化学品	三苯基磷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

五苯基磷可以由苯基锂和四苯基溴化𬭸^[3]或四苯基碘化𬭸反应而成。^[2]

性质

五苯基磷的分子结构为三角双锥。它是单斜晶系的，晶格参数a=10.03、b=17.22、c=14.17 Å和β=112.0°，空间群Cc。^[4]五苯基磷也可以被溶剂溶剂化。

它和四氢呋喃产生的晶体是三斜晶系的，空间群P1，晶格参数a=10.095、b=10.252、c=12.725 Å，α=71.21、β=76.98、γ=87.12。^[5]它也可以和环己烷^[6]或苯形成溶剂晶体。^[7]

反应

五苯基磷加热分解成联苯和三苯基膦。^[2]

五苯基磷和酸性氢反应，产生四苯基𬭸阳离子和苯。^[2]举个例子，五苯基磷和羧酸、磺酸反应，产生对应的四苯基𬭸羧酸盐或磺酸盐。^[8]

五苯基磷会把苯基转移给有机汞化合物和有机锡化合物。举个例子，它和苯基氯化汞反应，产生二苯基汞和四苯基氯化𬭸。它和三丁基氯化锡的反应会产生三丁基苯基锡。不过，五苯基磷和二氟三苯基铋、二氯三苯基铋或二溴三苯基铋的反应只会产生三苯基铋和氟苯、氯苯或溴苯。这可能是因为四苯基卤化铋（Ph₄BiF、Ph₄BiCl、Ph₄BiBr）会自发分解导致的。^[9]