假尿嘧啶核苷

假尿嘧啶核苷（Pseudouridine，简称Ψ或Q^[1]）或称5-核糖尿嘧啶（5-ribosyluracil）、假尿苷，是尿苷（U）的一种同分异构体，有别于尿苷中尿嘧啶以碳－氮键（C1-N1）与核糖相连，假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳－碳键（C1-C5）连接，故其结构较有弹性^[2]，比尿苷多出了一个可形成氢键的位点，且在RNA中产生的重叠效应高于尿苷^[3]。假尿嘧啶核苷最早于1951年发现，为细胞RNA中最常见的修饰，在三域生物中皆有，有A、U、C、G之外的“第五种核苷”之称^[4]。

假尿嘧啶核苷
IUPAC名 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
别名	psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil
识别
CAS号	1445-07-4  Y
PubChem	15047
ChemSpider	14319
SMILES	O=C1N\C=C(/C(=O)N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI	1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChIKey	PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLBY
ChEBI	17802
性质
化学式	C9H12N2O6
摩尔质量	244.20 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色粉末
溶解性（水）	易溶于水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

假尿嘧啶核苷是细胞中最常见的RNA修饰，是转录后修饰的机制之一，在转录结束后由假尿苷合成酶（PUS）自尿苷转化而来，此修饰可能影响RNA的结构、功能、位置与半衰期。mRNA、tRNA、rRNA、snRNA与snoRNA中均有发现假尿嘧啶核苷修饰，在tRNA与rRNA中可稳定RNA的结构，与其翻译的功能相关^[2][5][6]；在snRNA中则可促进剪接体对前体信使RNA（英语：pre-mRNA）的切割^[7]；在mRNA中的功能仍不清楚，有研究显示终止密码子中的假尿嘧啶核苷可能会造成翻译连读（translation readthrough）^[8]。假尿嘧啶核苷还可能被细胞用作识别自身与外来RNA的机制，即RIG-I和蛋白激酶R（英语：Protein kinase R）等先天免疫蛋白可识别不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而启动免疫反应^[8]。

酿酒酵母的tRNA^Ala序列， Ψ即为假尿嘧啶核苷