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偶氮苯

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偶氮苯
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偶氮苯是最简单的芳香偶氮化合物,众多偶氮染料的母体结构。含有两个苯基分别与偶氮基–N=N–两端相连的结构。

事实速览 偶氮苯, 识别 ...
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历史

沃勒合成尿素开创有机合成化学后第六年,Eilhard Mitscherlich便报道了偶氮苯的合成。他通过硝基苯苛性钾的反应得到红色固体,并将该物质命名为“偶氮苯”(Azobenzol)。这比威廉·珀金合成苯胺紫要早22年。[1][2]

很长时间内偶氮苯的组成一直不明。Mitscherlich 认为其化学式为C12H5N。[3]而有人通过蒸气密度实验,得出 C24H10N2的化学式。[4][5] 1860年,正确的化学式才由 P. Hofmann 提出。[6]1866年,凯库勒提出了正确的偶氮苯的结构式。[7]

凯库勒提出正确的结构后,N=N双键的构型仍然不明。1921年,Arthur Hantzsch提出重氮氢氧化物[需要解释]中的N=N双键有“syn-/anti-异构”现象(即现今 IUPAC 推荐的E/Z-标记法)。[8]

异构体

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1937年,S. Hartley 用光照射偶氮苯,得到了另一种黄色的物质,[9] 可用色谱分离。1939年,Howard Percy Robertson 利用X射线结构分析,得出该物质的结构。[10] 现在知道偶氮苯存在顺反异构现象,两种异构体在颜色、溶解性和色谱亲和力上都有差异。[11]

(E)-偶氮苯的溶液在紫外光照射时,经平衡反应部分转化为(Z)-偶氮苯。根据溶剂的不同,此反应产生15-40%不等的(Z)-偶氮苯。偶氮苯的光致异构是很多偶氮类功能材料光响应的基础。对该反应的机理有很多研究。

稳定和较常见的(E)-偶氮苯无偶极矩(0D),而介稳的(Z)-偶氮苯有3D的偶极矩。[12]

性质

反式为橙红色棱形结晶,溶于乙醇乙醚乙酸。顺式为橙红色片状晶体,不稳定,缓慢转化为反式异构体。有毒,易燃。碱性条件下还原得氢化偶氮苯,在锌/乙酸的条件下还原得苯胺。乙酸中用二氧化铬氧化得氧化偶氮苯

制备

偶氮苯 (5)可通过如下方法制备:

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应用

用于制造联苯染料,也用作橡胶促进剂。

内文参考

参考资料

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