六氟乙酰丙酮

六氟乙酰丙酮是一种有机化合物，化学式为CF₃C(O)CH₂C(O)CF₃，可简写为hfacH。它是无色液体，可作为配体并用于金属化学气相沉积。它只以烯醇（CF₃C(OH)=CHC(O)CF₃）的形式存在，而相应的乙酰丙酮仅含85%的烯醇异构。^[2]相比乙酰丙酮金属配合物，六氟乙酰丙酮和金属形成的配合物有较高的挥发性和路易斯酸性。由于它是强亲电试剂，它在水中可以形成四醇。^[3]

六氟乙酰丙酮
IUPAC名 1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentanedione
别名	1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮 1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮 HfacH
识别
CAS号	1522-22-1  Y
PubChem	73706
ChemSpider	21106446
SMILES	FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F
InChI	1/C5H2F6O2/c6-4(7,8)2(12)1-3(13)5(9,10)11/h1H2
InChIKey	QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYAR
性质
化学式	C5H2F6O2
摩尔质量	208.06 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.47 g·cm−3（25 °C）
沸点	70—71 °C（343—344 K）[1]
溶解性（水）	有机溶剂
危险性
主要危害	有毒
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它最初由三氟乙酸乙酯和1,1,1-三氟丙酮的缩合反应制得。^[4]它和1,2-苯二胺在三氟甲磺酸铁的催化下于DMF中加热反应，可以得到2-三氟甲基苯并咪唑。^[5]

相关物质

六氟乙酰丙酮是乙酰丙酮两端甲基的六个氢被氟取代的产物，即1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，尽管根据价键也可形成1,1,1,3,5,5-、1,1,3,3,5,5-或1,1,1,3,3,5-取代的同分异构体，但这三种物质尚未被发现。更多氟取代的1,1,1,3,5,5,5-七氟乙酰丙酮（CAS：77968-17-3）^[6]（异构体未知）和八氟乙酰丙酮（CAS：87291-32-5）^[7]已有文献报道。