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六甲基二硅氮烷

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六甲基二硅氮烷
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双(三甲基硅基)胺(又称六甲基二硅氮烷、六甲基二硅胺、六甲基二硅胺烷HMDS(Hexamethyldisilazane)),分子式[(CH3)3Si]2NH。该物质是中两个氢原子被三甲基硅基取代的衍生物。六甲基二硅氮烷是一种无色液体,也是一种广泛应用于有机合成和有机金属化学反应重要试剂和主要成分。

事实速览 六甲基二硅氮烷[1], 识别 ...
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制备和反应

六甲基二硅氮烷可由三甲基一氯硅烷与氨气反应制得:

2 (CH3)3SiCl + 3 NH3 → [(CH3)3Si]2NH + 2 NH4Cl

由于六甲基二硅氮烷会在潮湿空气中缓慢水解, 该反应通常应用真空技术进行.

六甲基二硅氮烷的碱金属化合物可由六甲基二硅氮烷去质子化制得. 例如六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)可由六甲基二硅氮烷与丁基锂反应制取:

[(CH3)3Si]2NH + BuLi → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10

六甲基二硅氮基钠(NaHMDS)、六甲基二硅氮基钾(KHMDS)和六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)均为非亲核碱,是没有亲核性的碱。

反应

六甲基二硅氮烷的一个用处是作为杂环化合物缩合反应的催化剂, 例如应用于黄嘌呤衍生物的微波合成反应中:[2]

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其他应用

在微影技术中, 六甲基二硅氮烷常被用作增加光阻剂表面附着能力的增粘剂。六甲基二硅氮烷在气态时用在加热过的基板上会得到最好的效果。[3]

电子显微镜, 六甲基二硅氮烷可以作为样品制备过程中的临界点干燥的干燥剂。[4]

裂解气液色谱质谱,六甲基二硅氮烷在裂解时会被加到分析物里以产生硅烷化分析产物(sylilated diagnostic products)并以极性官能团加强化合物的侦测性。[5]

参考资料

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