六甲基二硅氮烷

双(三甲基硅基)胺（又称六甲基二硅氮烷、六甲基二硅胺、六甲基二硅胺烷或HMDS(Hexamethyldisilazane)），分子式[(CH₃)₃Si]₂NH。该物质是氨中两个氢原子被三甲基硅基取代的衍生物。六甲基二硅氮烷是一种无色液体，也是一种广泛应用于有机合成和有机金属化学反应重要试剂和主要成分。

六甲基二硅氮烷[1]
IUPAC名 bis(trimethylsilyl)amine
别名	1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane Hexamethyldisilazane Hexamethyldisilane HMDS
识别
CAS号	999-97-3 ?
PubChem	13838
ChemSpider	13238
SMILES	N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
InChI	1/C6H19NSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h7H,1-6H3
InChIKey	FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYAF
性质
化学式	C6H19NSi2
摩尔质量	161.40 g·mol⁻¹
密度	0.76 g/cm3
熔点	-78 °C
沸点	125 °C
危险性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	3 3 1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

六甲基二硅氮烷可由三甲基一氯硅烷与氨气反应制得:

2 (CH₃)₃SiCl + 3 NH₃ → [(CH₃)₃Si]₂NH + 2 NH₄Cl

由于六甲基二硅氮烷会在潮湿空气中缓慢水解, 该反应通常应用真空技术进行.

六甲基二硅氮烷的碱金属化合物可由六甲基二硅氮烷去质子化制得. 例如六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)可由六甲基二硅氮烷与丁基锂反应制取:

[(CH₃)₃Si]₂NH + BuLi → [(CH₃)₃Si]₂NLi + C₄H₁₀

六甲基二硅氮基钠(NaHMDS)、六甲基二硅氮基钾(KHMDS)和六甲基二硅氮基锂(LiHMDS)均为非亲核碱，是没有亲核性的碱。

反应

六甲基二硅氮烷的一个用处是作为杂环化合物缩合反应的催化剂, 例如应用于黄嘌呤衍生物的微波合成反应中:^[2]

其他应用

在微影技术中, 六甲基二硅氮烷常被用作增加光阻剂表面附着能力的增粘剂。六甲基二硅氮烷在气态时用在加热过的基板上会得到最好的效果。^[3]

在电子显微镜, 六甲基二硅氮烷可以作为样品制备过程中的临界点干燥的干燥剂。^[4]

在裂解—气液色谱—质谱，六甲基二硅氮烷在裂解时会被加到分析物里以产生硅烷化分析产物（sylilated diagnostic products）并以极性官能团加强化合物的侦测性。^[5]