𬭩内盐

𬭩内盐（英语：ylide或ylid，音：/ˈɪlɪd/），又音译作叶立德，指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。𬭩内盐在有机化学，尤其是有机合成中有很多应用。一般来说，𬭩内盐能以共振式表示，其中一个共振杂化体具有双键：

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“𬭩内盐”的各地常用名称
中国大陆	𬭩内盐、叶立德
台湾	偶极体

实际的电子分布取决分子的具体性质。

类型

• 最常见的𬭩内盐是磷𬭩内盐。维蒂希反应中即是用磷𬭩内盐与羰基化合物反应制得烯烃。通常磷上的正电荷被三个取代的苯基所稳定，而碳则与两个烷基相连。根据磷𬭩内盐的稳定性不同，大概可将其分为两类：稳定的一类只与醛反应，而不稳定的一类则与醛和酮都反应。
• 约翰逊–科里–柴可夫斯基反应中，硫𬭩内盐被用于合成环氧化合物。
• 含氮的亚甲胺𬭩内盐具有以下结构：

其中R₁，R₂是吸电子基。这类𬭩内盐可用N-取代的吖丙啶开环或α-氨基酸与醛缩合制得。稳定碳烯具有以下结构：

• 具有R₃P⁺-N⁻R结构的叠氮膦被用于施陶丁格反应中。
• 一般认为Tebbe试剂具有部分钛𬭩内盐的性质。

反应

除了维蒂希反应之外，很多𬭩内盐还是1,3-𬭩内盐，可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺𬭩内盐与富勒烯进行普拉托反应。

某些磷叶立德也可以进行[3,3]-σ迁移反应^[1][2]：

研究表明，维蒂希试剂在S_N2反应中是亲核试剂^[3]：

消除反应发生于加成反应后。