吡唑

吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物，它们都是含有五元环，包括三个碳原子和相邻的两个氮原子，也可以用来指这一类化合物的母体，即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑，但是因为它在制药工业上的意义重大，所以它也被归为生物碱。

吡唑
IUPAC名 1H-pyrazole 1氢-吡唑
英文名	Pyrazole
别名	1,2-diazole, Pyrazol
识别
CAS号	288-13-1  Y
PubChem	1048
ChemSpider	1019
SMILES	n1cccn1
InChI	1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
InChIKey	WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
ChEBI	17241
DrugBank	DB02757
KEGG	C00481
性质
化学式	C3H4N2
摩尔质量	68.07 g·mol⁻¹
熔点	66-70℃
沸点	186-188℃
pKa	14.0
pKb	2.5
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

吡唑的合成是通过α,β-不饱和醛和肼反应，然后脱氢。^[1]

取代吡唑通过1,3-二酮与肼缩合制备：^[2]

CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃ + N₂H₄ → (CH₃)₂C₃HN₂H + 2 H₂O

应用

吡唑拥有多种生理作用，包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂，抗糖尿病和抗菌。

相似物

和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。

参见

• 苯并咪唑，一个并有苯环的咪唑类似物。
• 吡咯，一个只在1号位有一个氮原子的类似物。
• 𫫇唑， 一个1号位氮被氧取代的类似物。
• 咪唑，一个两氮不相邻的类似物。
• 二唑
• 芳香环