喹啉

喹啉（英语：Quinoline），也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一种杂环芳香性有机化合物，化学式为C₉H₇N。它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体。

喹啉
首选IUPAC名 Quinoline 喹啉
别名	苯并吡啶、氮杂萘
识别
CAS号	91-22-5  Y
PubChem	7047
ChemSpider	6780
SMILES	n1cccc2ccccc12
InChI	1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
InChIKey	SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
3DMet	B00959
UN编号	2656
EINECS	202-051-6
ChEBI	17362
RTECS	VA9275000
KEGG	C06413
MeSH	Quinolines
性质
化学式	C9H7N
摩尔质量	129.16 g·mol⁻¹
密度	1.093 g/mL
熔点	−15℃
沸点	238℃
溶解性（水）	可溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

如果喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。^[1]喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。^[2]

喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出，经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤^{[注 1]} 或淋巴瘤。^{[注 2]}

分离与合成

喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。

• 库姆斯喹啉合成（Combes quinoline synthesis）：使用苯胺和β-二酮^[3]

库姆斯喹啉合成

• 康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯^[4]

康拉德-利姆帕赫喹啉合成

• 多布纳-米勒反应（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。

多布纳-米勒反应

• 弗里德兰德合成（Friedländer synthesis）：使用2-氨基苯甲醛和乙醛^[5]

Friedländer合成

• 斯克劳普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸

Skraup反应

• 波瓦罗夫反应：使用苯胺、苯甲醛和一个活化过的烯烃
• Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物

Camps喹啉合成

应用及衍生物用途

喹啉被用以合成染料、羟氯喹和烟酸，也同样被用作树脂和萜烯的溶剂，喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品。

根据一份2005年发表的报告指出，喹啉每年的产量大约为4吨。^[6]它的主要用途是作为8-羟基喹啉的前驱体，后者是一种多用途的螯合剂和杀虫剂前驱体。

喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驱体，喹啉氧化后得到喹啉酸（吡啶-2,4-二甲酸），一种商品名为“Assert”的除草剂前驱体。

在乙酸存在时可以用硼氢化钠还原喹啉来合成1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉（Kairoline M）。^[7]

喹啉有数种抗疟疾衍生物，包括奎宁、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。

喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉。

环境标准

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5${\displaystyle mg/m^{3}}$

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5${\displaystyle mg/L}$

备注

1. JJCREP Japanese Journal of Cancer Research(Elsevier Science Pub. BV, POB 211,1000 AE Amsterdam, Netherlands).78,139,1987
2. CNREA8 Cancer Research(Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts.Philadelphia, PA 19106).36,329,1976

参见

• 异喹啉，类似物，氮位于2位。
• 嘧啶，类似物，没有稠合的苯环。
• 萘，类似物，没有氮原子。
• 吲哚，类似物，仅有一个五元的氮环。
• 芳香环
• 涅门托夫斯基喹啉合成，合成喹啉的衍生物