四乙基氢氧化铵

四乙基氢氧化铵是有示性式(C₂H₅)₄NOH的有机化合物，缩写为Et₄NOH。它是四乙铵根的氢氧化物，常配置为水或醇溶液，其呈无色并具高度碱性。该化合物是有机合成中的常用试剂。它也用于制备沸石。 ^[1]

四乙基氢氧化铵
识别
CAS号	77-98-5  Y
PubChem	6509
ChemSpider	6263
SMILES	CC[N+](CC)(CC)CC.[OH-]
性质
化学式	C8H21NO
摩尔质量	147.26 g·mol−1
外观	无色溶液
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H314, H318, H410
P-术语	P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

四水合四乙基氢氧化铵的结构^[2]

四乙基氢氧化铵最常以水溶液形式使用。已有几种四乙基氢氧化铵的水合物被单独结晶，包括四水合四乙基氢氧化铵、五水合四乙基氢氧化铵、九水合四乙基氢氧化铵。这些盐具有独立分离的四乙基铵阳离子和氢氧根阴离子。氢氧根阴离子通过氢键与结晶水相连。目前尚未独立分离出无水四乙基氢氧化铵。

合成与反应

它是由四乙基溴化铵通过使用装有氢氧化物的离子交换柱或通过氧化银的复分解反应作用制得的。 ^[3]尝试分离纯四乙基氢氧化铵会诱发霍夫曼消除反应，从而生成三乙胺和乙烯。

用不同酸处理四乙基氢氧化铵会产生水和其他不同的四乙基铵盐：

${\displaystyle {\ce {Et4NOH + HX -> Et4NX + H2O}}}$